Bryonolsäure

Bryonolsäure ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene vom D:C-Friedooleanan-Typ.

Die Bryonolsäure tritt in der Natur zum Beispiel als sekundäres Stoffwechselprodukt der Weissen Zaunrübe (Bryonia alba) auf, nach der die Substanz benannt wurde. Weitere Vorkommen: Flaschenkürbis (Lagenaria siceraria), Gerberstrauch Coriaria intermedia u. a.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Bryonolsäure

Formel
C₃₀H₄₈O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
456,711 (g/mol)

CAS-Nummer
24480-44-2

InChI Key
BHVJSLPLFOAMEV-FPLINDMSSA-N

Systematischer Name
(2R,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptamethyl-1,3,4,5,6,7,8,8a,10,11,12,13,14,14b-tetradecahydropicen-2-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3β-Hydroxy-D-C-friedoolean-8-en-29-säure

INCI-Bezeichnung
BRYONOLIC ACID

Englische Bezeichnung
Bryonolic acid
Bryononic acid; 3beta-Hydroxy-D-C-friedoolean-8-en-29-oic acid
(2R,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptamethyl-1,3,4,5,6,7,8,8a,10,11,12,13,14,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Bryonolsäure:

C₃₀H₄₈O₃

M_r = 456,711 g/mol

(2R,4aS,6aS,8aR,10S,12aS,14aS,14bR)-10-Hydroxy-2,4a,6a,9,9,12a,14a-heptamethyl-1,3,4,5,6,7,8,8a,10,11,12,13,14,14b-tetradecahydropicen-2-carbonsäure
SMILES: C[C@]12CC[C@@](C[C@H]1[C@@]3(CCC4=C([C@]3(CC2)C)CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)O)C)C)(C)C(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Bryonolsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,79

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
90HsszWpv5f

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Bryonolsäure - C₃₀H₄₈O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,06042 %
¹³C: 0,83631 %
¹⁴C: Spuren
78,8967 %H
Wasserstoff48 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 48,384 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00106 %
³H: Spuren
¹H: 10,59295 %
10,5940 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00403 %
¹⁸O: 0,02154 %
¹⁶O: 10,48373 %
10,5093 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 456,711 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,19 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 456,3603454026 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₄₈¹⁶O₃.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: BRYONOLIC ACID

Bryonolsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als eine die Haut geschmeidigmachende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 82631.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 472768ChemSpider:ID 103883957ECHA Info Card:EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID30947378

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Bryonolsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.