Butyraldehyd

Butyraldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde mit der chemischen Bezeichnung Butanal; das isomere iso- oder i-Butanal mit ebenfalls 4 Kohlenstoffatomen wird hier unter dem Stichwort Isobutyraldehyd abgehandelt.

Charakteristische funktionelle Gruppe des Butyraldehyds ist die Aldehyd-Gruppe -CHO, die mit einem CH₃CH₂CH₂-Alkyl-Rest verbunden ist.

In reinem Zustand bildet Butanal eine farblose, stechend riechende, leicht entzündbare Flüssigkeit, die schlecht wasserlöslich ist und sich mit herkömmlichen Lösungsmitteln mischen lässt.

Butyraldehyd ist eine sehr reaktionsfreudige chemische Verbindung, die schnell mit Oxidationsmitteln, Reduktionsmitteln, Säuren und Basen reagiert, explosive Peroxide bilden kann und beim Erwärmen in Gegenwart katalytischer Mengen von Säuren und Alkalihydroxiden polymerisiert (Butyraldol u. a.).

Vorkommen

In der Natur tritt Butyraldehyd in kleinsten Mengen in einigen etherischen Ölen (Lavendelöl, Eucalyptusöl) sowie in Teeblättern auf.

Verwendung

Technische Anwendungen mit Butyraldehyd als aktive Komponente sind selten. Umso so bedeutender ist dessen Bedeutung als Ausgangsmaterial und Zwischenprodukt verschiedener chemischer und industrieller Synthesen, zum Beispiel bei der Produktion von 1-Butanol durch katalytische Hydrierung oder von Buttersäure durch Oxidation mit Luft bzw. Sauerstoff. Eine breite Palette weiterer Chemikalien lassen sich durch verschiedene Additions- und Kondensationsreaktionen mit Alkoholen, Aminen, Nitrilen, Carbonsäure etc. aus Butanal herstellen.

Herstellung

Die industrielle Synthese von Butanal geht vom Erdöl-Produkt Propen (1) aus, das unter dem Einfluss von Katalysatoren - wie zum Beispiel Cobaltcarbonylhydrid (CoH(CO₄)) - mit einem Gemisch aus Kohlenmonoxid und Wasserstoff (CO/H₂) im Temperaturbereich von 110 bis 180 °C und einem Druck zwischen 200 und 350 bar umgesetzt wird (Hydroformylierung). Dabei entsteht im Wesentlichen ein Gemisch aus Butyraldehyd (2) und Isobutyraldehyd (3), das durch Aldehyd-Destillation getrennt wird; Nebenprodukte sind unter anderem Butanol, Ameisensäureester, Kondensationsprodukte usw.

Weitere Syntheseansätze sind die Dehydrierung von 1-Butanol und die selektive Hydrierung der C=C-Doppelbindung von Crotonaldehyd (2-Butenal).

Datenblatt: Butyraldehyd

Systematischer Name:Butan-1-al Weitere Namen:Butanal; n-Butanal, Buttersäurealdehyd; Propylhydrocarbonoxid Trivialnamen:Butolyd; Butyrylhydruer Englische Bezeichnung:Butyraldehyde Summenformel:C₄H₈O Molekulargewicht:72,105 Schmelzpunkt:- 96,86 °C Siedepunkt:74,8 °C Flammpunkt:- 7 °C Zündtemperatur:230 °C Dichte: 0,809 g cm^-3 bei 20°C Brechungsindex n:1,3843 bei 20 °C Dampfdruck:113 hPa bei 20 °C Löslich in:Ethanol, Ether, Toluol, Aceton, Benzol, Chloroform etc. Unlöslich in:Wasser 37 g/L bei 20 °C Oberflächenspannung:24,6 mN/m bei 20 °C Viskosität:0,45 cP bei 20 °C Dipolmoment:2,72 D Dielektrizitätskonstante:ε_r = 14,9 bei 20 °C Kritische Temperatur:248 °C Kritischer Druck:40,6 bar Kritische Dichte:0,259 g cm^-3 Standard-Bildungsenthalpie:ΔH_f⁰ = - 239,2 kJ/mol Standard-Verbrennungsenthalpie:Δ_vH⁰ = 2480,34 kJ/mol (Brennwert) Verdampfungswärme:437,1 J/g am Siedepunkt CAS-Nummer:123-72-8 EC-Nummer, EINECS:204-646-6 InChI Key:ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 5ki3vFX5rAC Externe Datenbanken:ChemSpider: 256; PubChem: 261; Kegg: C01412; ChemIDPlus: 123-72-8; ChEBI: 15743

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Flüssigkeit und der Dampf von Butyraldehyd sind leicht entzündbar!

Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen sowie anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen. Behälter dicht verschlossen halten.

Aktualisiert am 21.11.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/b/butyraldehyd.php