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Calendulasäure



Calendulasäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der mehrfach ungesättigten Fettsäuren. Der Trivialname leitet sich von der Pflanzengattung der Ringelblumen (Calendula) ab, aus denen der Naturstoff erstmals isoliert wurde. Die chemische Bezeichnung lautet (8E,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-triensäure:

 

Calendulasäure

 

Die auch alpha-Calendulasäure genannte Substanz ist eine Omega-6-Fettsäure (C18:3), d. h., die erste C=C-Doppelbindung befindet sich am sechsten Kohlenstoff-Atom, gezählt von dem der Säurefunktion gegenüberliegenden Ende der C-Kette. Die drei Doppelbindungen, die den mehrfach ungesättigten Charakter dieser Fettsäure bedingen, sind gemischt konfiguriert: trans-8,trans-10,cis-12-Octadecatriensäure.

Biochemisch wird die α-Calendulasäure in Calendula officinalis aus Linoleat durch eine ungewöhnliche Δ12-Oleat-Desaturase (FAD2-Variante) synthetisiert, die die cis-Doppelbindung der Linolsäure an Position 9 in das trans-,trans-konjugierte Doppelbindungssystem umwandelt. Das all-trans-Isomer wird auch als β-Calendulasäure bezeichnet.

 

Datenblatt: Calendulasäure

Systematischer Name:(8E,10E,12Z)-8,10,12-Octadecatriensäure Weitere Namen:α-Calendulasäure Englische Bezeichnung:Calendic acid Fettsäure-Code:C18:3 Summenformel:C18H30O2 Molekulargewicht:278,430 CAS-Nummer:5204-87-5 InChI Key:DQGMPXYVZZCNDQ-KBPWROHVSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 4445945; PubChem: 5282818

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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