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Cannabidiol




Cannabidiol ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Cannabinoide; im Gegensatz zum THC zeigt es aber keine psychoaktive Wirkung. Im engeren Sinne handelt es sich bei der organischen Verbindung um das (–)-trans-Cannabidiol mit folgender Strukturformel:

 

Cannabidiol

 

Je nach Lage der Doppelbindung und den Konfigurationen der Stereozentren lassen sich insgesamt jedoch 30 verschiedene Isomere unterscheiden.

Das Cannabidiol liegt bei Raumtemperatur und in reinem Zustand als wasserunlöslicher, in organischen Lösungsmitteln löslicher, farbloser bis schwach-gelblicher, kristalliner Feststoff vor, der unter sauren Bedingungen zum Tetrahydrocannabinol cyclisiert. Die Substanz ist unter anderem Inhaltsstoff von CBD-Öl.

 

Datenblatt: (-)-trans-Cannabidiol

Systematischer Name:2-[(1R,6R)-6-Isopropenyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-yl]-5-pentyl-1,3-benzoldiol Weitere Namen:(-)-Cannabidiol; (3R,4R)-2-p-mentha-1,8-dien-3-yl-5-pentylresorcinol; Δ1(2)-trans-Cannabidiol Abkürzung:CBD INCI-Bezeichnung:Cannabidiol Summenformel:C21H30O2 Molekulargewicht:314,462 Schmelzpunkt:66 °C Löslich in:Alkohol, Ether, Benzol, Chloroform, Benzin, Pentan, DMSO Unlöslich in:Wasser CAS-Nummer:13956-29-1 EC-Nummer, EINECS:689-176-3 InChI Key:QHMBSVQNZZTUGM-ZWKOTPCHSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 2SZi1MqCwYr Externe Datenbanken:ChemSpider: 559095 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.215.986

 

Gefahrenhinweise und Sicherheit:


Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist giftig beim Verschlucken, steht im Verdacht, die Fruchtbarkeit oder das ungeborene Kind zu schädigen und wirkt langfristig schädlich auf Wasserorganismen.

 

LD50 (Maus i.V.): 50 mg pro kg

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Cannabidiol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Y.Gaoni, R.Mechoulam:
The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols.
In: Tetrahedron, (1966), DOI 10.1016/S0040-4020(01)99446-3.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 15.07.2020.



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