Caprylsäure

Caprylsäure ist eine organische Verbindung aus der Klasse der Alkansäuren und - als Naturstoffe - aus der Gruppe der Fettsäuren mit der chemischen Bezeichnung Octansäure.

Die Salze und Ester der Carbonsäure heißen Caprate bzw. Octanoate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Caprylsäure

Formel
C₈H₁₆O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
144,214 (g/mol)

CAS-Nummer
124-07-2

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-677-5

InChI Key
WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Octansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Heptancarbonsäure; Schweißsäure; n-Octansäure; 1-Heptancarbonsäure; Kaprylsäure; 1-Octansäure; Oktansäure

INCI-Bezeichnung
CAPRYLIC ACID

Englische Bezeichnung
Caprylic acid
1-Heptanecarboxylic acid; Octylic acid; Octoic acid; FA C8:0; n-Caprylic acid
Octanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Caprylsäure:

C₈H₁₆O₂

M_r = 144,214 g/mol

Octansäure
SMILES: CCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Caprylsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt die Caprylsäure als farblose, ölige Substanz vor, die einen brennenden Geschmack und einen unangenehm ranzigen Geruch aufweist. Der Schmelzpunkt der schlecht wasserlöslichen Verbindung liegt bei 16 Grad Celsius.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether, Chloroform, Schwefelkohlenstoff, Acetonitril, Petrolether.
- Praktisch unlöslich in Wasser (0,680 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 3,05 bei 20 °C.

Schmelzpunkt
16,5 °C

Siedepunkt
239,7 °C

Flammpunkt
132 °C

Zündtemperatur
300 °C

Dichte
0,910 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,89 bei 25 °C

Dampfdruck
0,49 Pa bei 25 °C

Viskosität
6,6 mm²/s bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4280 bei 20 °C

Standard-Bildungsenthalpie
-636 kJ/mol bei 25 °C

Verdampfungs-Enthalpie
70 kJ/mol

Wärmekapazität
297,9 J/(mol K)

Magnetische Suszeptibilität χ
-101,60 × 10^-6 cm³ mol^-1

Säurezahl
383-390

Iodzahl
0-0,5

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03kc-9000000000-74cfce03769b41313952
splash10-0uyi-0931100000-7668e36e436054042b5c
splash10-0006-0900000000-d219a0c6559a4783fd81
splash10-0006-0900000000-e2c4dff10393086340f7
splash10-0006-1900000000-bbde8564b4e5543a636a

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
G1ZImFV0PsC

NIST IR-Spektrum
Caprylic acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000482

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Caprylsäure - C₈H₁₆O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,9225 %
¹³C: 0,70626 %
¹⁴C: Spuren
66,6288 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00112 %
³H: Spuren
¹H: 11,18226 %
11,1834 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 22,13394 %
¹⁷O: 0,00851 %
¹⁸O: 0,04549 %
22,1879 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 144,214 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,934 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 144,1150297552 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₁₆¹⁶O₂.

Vorkommen

Die Caprylsäure zählt zu den gesättigten, mittelkettigen Fettsäuren C8:0 und tritt - zumeist zusammen mit anderen Fettsäuren - mit Glycerin (Glycerol) verestert als Triglycerid in den Fetten und Ölen vieler Pflanzen und Tiere auf - wie zum Beispiel in Ziegenmilch, Kuhmilch, Palmöl, Kokosöl, Fleisch, Meeresfrüchte, Käse sowie den daraus gewonnenen Produkten.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: CAPRYLIC ACID

Caprylsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als parfümierende Komponente (Duftstoff) sowie als reinigend und emulgierend wirkendes Tensid.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 74813.

Duftstoff, Aromastoff

Schwach fruchtig-säuerliches Aroma.

Caprylsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4235 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.010

JECFA
99

FEMA
2799

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H412
Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.253.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Caprylsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 033200.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3265.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 379ChemSpider:ID 370Kegg Datenbank:ID C06423UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier OBL58JN025EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3021645NCI Thesaurus:C68331 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:2171005-29-9 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Caprylsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.