Carumonam

Carumonam ist eine organisch-chemische Verbindung, die als medizinischer Wirkstoff den β-Lactam-Antibiotika - speziell den Monobactamen - zugeordnet wird.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Carumonam

Formel
C₁₂H₁₄N₆O₁₀S₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
466,396 (g/mol)

CAS-Nummer
87638-04-8

InChI Key
UIMOJFJSJSIGLV-JNHMLNOCSA-N

Systematischer Name
2-[(Z)-[1-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethyliden]amino]oxyessigsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Ro 17–2301; AMA-1080

Englische Bezeichnung
Carumonam
2-[(Z)-[1-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Carumonam:

C₁₂H₁₄N₆O₁₀S₂

M_r = 466,396 g/mol

2-[(Z)-[1-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[[(2S,3S)-2-(carbamoyloxymethyl)-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl]amino]-2-oxoethyliden]amino]oxyessigsäure
SMILES: C1=C(N=C(S1)N)/C(=N/OCC(=O)O)/C(=O)N[C@H]2[C@H](N(C2=O)S(=O)(=O)O)COC(=O)N

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Carumonam - C₁₂H₁₄N₆O₁₀S₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 30,57578 %
¹³C: 0,32758 %
¹⁴C: Spuren
30,9034 %H
Wasserstoff14 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 14,112 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0003 %
³H: Spuren
¹H: 3,02545 %
3,0258 %N
Stickstoff6 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 84,042 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 17,95107 %
¹⁵N: 0,06838 %
18,0195 %O
Sauerstoff10 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 159,99 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01316 %
¹⁸O: 0,07032 %
¹⁶O: 34,22011 %
34,3035 %S
Schwefel2 A_r = 32,06 u
ΣA_r = 64,12 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 13,05425 %
³³S: 0,1049 %
³⁴S: 0,6001 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,0022 %
13,7480 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 466,396 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,144 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 466,02128301431 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₁₄¹⁴N₆¹⁶O₁₀³²S₂.

Wirkstoff Carumonam

Internationaler Freiname (INN): Carumonam. Lateinische Bezeichnung: Carumonamum.

ATC-Code:
J01DF02

Carumonam ist ein N-Sulfo-monocyclisches Beta-Lactam-Antibiotikum, das chemisch vom Sulfazecin abgeleitet ist; der Wirkstoff besitzt eine hohe Resistenz gegen Beta-Lactamasen und zeigt Aktivität gegen aerobe gramnegative Bakterien. Carumonam erreicht hohe Harnkonzentrationen und kann daher zur Behandlung von Harnwegsinfektionen verwendet werden. Das Präparat ist in der WHO unter dem ATC-Code J01DF02 aufgelistet, in der EU und den USA jedoch nicht erhältlich. Die Substanz wird als Carumonam-Natrium, dem Dinatriumsalz - verabreicht.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13553 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C79879 (Wirkstoff-Beschreibung).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6540466ChemSpider:ID 5022832ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 486890PI06EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID3048312Andere CAS-Nummern:93713-10-1 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

Carumonam als kommerzielles Produkt von international tätigen Lieferanten und Suche nach Analoga siehe unter: ZINC000003917496.

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Carumonam als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.