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Cholesterol




Cholesterol ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Sterole mit einem tetracyclischen Ringsystem und einer Alkohol-Funktion (Hydroxy-Gruppe, -OH), die gemeinhin unter der Bezeichnung Cholesterin bekannt ist. Chemisch zählt Cholesterol zu der großen Klasse der nicht-verseifbaren Lipide, nicht aber zu den Fetten. Den molekularen Aufbau zeigt die nachfolgende Strukturformel:

 

Cholesterol

 

In reinem Zustand zeigt sich Cholesterol als geruchlose, weiße, kristalline Substanz, die bei etwa 148 Grad schmilzt, sich oberhalb von 360 °C zersetzt und die in Wasser unlöslich ist.

 

Stereoisomere

Cholesterol besitzt acht Stereozentren, von den alle im Falle des natürliche auftretenden Sterols exakt definiert sind: nat-Cholesterols. Insgesamt sind 256 stereoisomere Varianten möglich, denen aber - mit Ausnahme der enantiomeren Form ent-Cholesterol (Inversion aller Stereozentren) - keinerlei Bedeutung zukommt.

 

Herstellung von Cholesterol

In der chemischen Welt war die Entwicklung einer Totalsynthese von Cholesterin eine der großen Herausfordungen und eine ebenso große Errungenschaft, die letztendlich den Wissenschaftlern Robinson in Oxford und Woodward in Harvard Mitter des 20. Jahrhunderts gelang.

Insgesamt wurde mehrere Methoden zur vollständigen Synthese von Cholesterin im Labor und zu Forschungszwecken entwickelt und veröffentlicht.

Kommerziell gehandeltes und eingesetztes Cholesterol entstammt jedoch weiterhin natürlichen Quellen. Zur Produktion der reinen Chemikalie werden in erster Linie das Rückenmark von Rindern und das Wollfett (Lanolin) der Schafe herangezogen. Die Herstellung erfolgt meist durch Extraktion mit Petrolether. Das extrahierte Material wird dann durch wiederholte Bromierung gereinigt.

Die jährliche Verarbeitungs- bzw. Produktionsmenge an Cholesterol in der Europäischen Union beläuft sich auf mehrere Hundert Tonnen pro Jahr.

 

Verwendung

Cholesterol zählt zu den nicht-ionogenen Emulgatoren und wird in erster Linie als Emulgator und Stabilsator für Emulsionen aus Öl und Wasser in verschiedenen Bereichen eingesetzt.

Die Kosmetikindustrie nutzt die Substanz für einige Kosmetika in ihrer Funktion als geschmeidig-machenden, emulgierenden, hautpflegenden, stabilisierenden und viskositätsregelnden Inhaltsstoff für Salben und Cremes.

Darüber hinaus dient die Chemikalie der Synthese abgeleiteter Verbindungen, insbesondere von Cholesteryl-Estern, die ebenfalls in kosmetischen Produkten verarbeitet werden. Cholesterylbenzoat - ein Ester aus Cholesterol und Benzoesäure - ist ein wichtiger Grundstoff für Flüssigkristalle und findet sich in den so genannten cholesterischen Flüssigkristallanzeigen.

 

Cholesterin-Werte von Lebensmitteln

Die nachfolgende Tabelle zeigt eine Liste mit Lebensmitteln und deren Gehalt an Cholesterin in Milligramm pro 100 Gramm. Am oberen stehen tierische Produkte und hier vor allem Organe, Innereien und Fette. Das andere Ende bilden pflanzliche Lebensmittel; die meisten Obstsorten bzw. Früchte enthalten gar kein Cholesterin.

LebensmittelCholesterin-Gehalt
Kalbshirn, gekocht, gebraten3100 mg pro 100g
Rindfleisch, Gehirn3100 mg pro 100g
Eigelb (getrocknet, Pulver)2052 mg pro 100g
Ei (getrocknet, Pulver)2017 mg pro 100g
Fischöl (Hering)766 mg pro 100g
Rinderniere716 mg pro 100g
Fischöl (Sardine)710 mg pro 100g
Kaviar588 mg pro 100g
Fischöl (Lebertran)570 mg pro 100g
Hühnerleber, gekocht563 mg pro 100g
Fischöl (Menhaden)521 mg pro 100g
Gänseleber, roh515 mg pro 100g
Entenleber, roh515 mg pro 100g
Kalbsleber, gekocht, gebraten511 mg pro 100g
Lammleber, gekocht, gebraten501 mg pro 100g
Fischöl (Lachs)485 mg pro 100g
Rogen479 mg pro 100g
Rührei (Fast Food)426 mg pro 100g
Pastete aus Hühnerleber391 mg pro 100g
Ei372 mg pro 100g
Lamm, Niere337 mg pro 100g
Omelett aus Eiern313 mg pro 100g
Schweine, Leber301 mg pro 100g
Butterschmalz256 mg pro 100g
Butter250 mg pro 100g
Austern206 mg pro 100g
Hummer200 mg pro 100g
Pastete150 mg pro 100g
Schlagsahne, fett137 mg pro 100g
Krabbenfleisch127 mg pro 100g
Garnelen125 mg pro 100g
Schlagsahne (30-36% Fett)111 mg pro 100g
Frischkäse110 mg pro 100g
Gelber Käse108 mg pro 100g
Schmalz95 mg pro 100g
Schlagsahne, Sprühsahne76 mg pro 100g
Rindfleisch72 mg pro 100g
Fisch70 mg pro 100g
Schweinefleisch70 mg pro 100g
Rahm (18% Fett)66 mg pro 100g
Hähnchen64 mg pro 100g
Sour cream (20% Fett)52 mg pro 100g
Dessert Creme (Bayrisch, Englisch)51 mg pro 100g
Eis47 mg pro 100g
Kondensmilch29 mg pro 100g
Hüttenkäse (4% Fett)15 mg pro 100g
Speiseeis aus Joghurt13 mg pro 100g
Laban9 mg pro 100g
Fettarmer Joghurt6 mg pro 100g
Magermilch4 mg pro 100g
Magermilch Joghurt2 mg pro 100g
Eiweiß0 mg pro 100g
Früchte0 mg pro 100g
Körner0 mg pro 100g
Nüsse0 mg pro 100g

 

Datenblatt: Cholesterol

Systematischer Name:(3β)-Cholest-5-en-3-ol Weitere Namen:Cholesterin; (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(2R)-6-methyl-2-heptanyl]-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol INCI-Bezeichnung:Cholesterol Summenformel:C27H46O Molekulargewicht:386,654 Schmelzpunkt:148,5 °C Zersetzungstemperatur:360 °C Flammpunkt:210 °C Dichte: 1,052 g cm-3 bei 20 °C Löslich in:Aceton, Benzol, Chloroform, Ethanol, Ether, Hexan, Isopropylmyristat, Methanol, Öle, Pyridin Unlöslich in:Wasser (1,8 mg pro Liter bei 30 °C) Log POW:6,2 Dielektrizitätskonstante:5,41 CAS-Nummer:57-88-5 EC-Nummer, EINECS:200-353-2 InChI Key:HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID DW7SMDXE5b3 Externe Datenbanken:ChemSpider: 5775 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.000.321

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Cholesterol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of Cholesterol.
In: International Journal of Toxicology, (1986), DOI 10.3109/10915818609141922.

[3] - Greg Mulheirn:
Robinson, Woodward and the synthesis of cholesterol.
In: Endeavour, (2000), DOI 10.1016/S0160-9327(00)01310-7.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 21.11.2018.



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