Coumaroyl-CoA

Coumaroyl-CoA ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoff in der Vielzahl der Pflanzen auftritt und als Thioester aus Coenzym A und 4-Cumarsäure aufgefasst wird. Das auch als 4-Cumaroyl Coenzym A (p-Cumaroyl CoA) bezeichnete Molekül weist unten gezeigte Strukturformel auf.

Das Coumaroyl-Coenzym A ist ein zentrales Intermediat bei der Biosynthese unzähliger Naturstoffe, den so genannten Phenylpropanoiden, die in Pflanzen als sekundäre Stoffwechselprodukte auftreten und vielfältige biologische Funktionen erfüllen.

Gebildet wird Coumaroyl-CoA aus Phenylalanin, das von dem Enzym Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL) in trans-Cinnamat umgewandelt wird . trans-Cinnamat wiederum wird durch trans-Cinnamat 4-monooxygenase zu 4-Hydroxycinnamat (= Cumarat) hydroxyliert und letzlich mit Coenzym-A in Gegenwart 4-Cumarat-CoA-Ligase kondensiert:

ATP + 4-Cumarat + CoA ⇌ AMP + Diphosphat + 4-Cumaroyl-CoA.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Coumaroyl-CoA

Formel
C₃₀H₄₂N₇O₁₈P₃S

Molekulargewicht, Molekülmasse
913,678 (g/mol)

CAS-Nummer
119785-99-8

InChI Key
DMZOKBALNZWDKI-MATMFAIHSA-N

Systematischer Name
S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl]-(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enthioat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Cumaroyl-CoA; (E)-4-Cumaroyl-CoA; trans-p-Cumaroyl-CoA; 4-Hydroxycinnamoyl-CoA

Englische Bezeichnung
Coumaroyl-CoA
4-Coumaroyl-CoA; p-Coumaroyl-CoA; 4-Hydroxycinnamoyl-CoA; trans-4-Coumaroyl-CoA; (E)-p-Coumaroyl-CoA
S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enethioate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Coumaroyl-CoA:

C₃₀H₄₂N₇O₁₈P₃S

M_r = 913,6783 g/mol

S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl]-(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enthioat
SMILES: CC(C)(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)N2C=NC3=C(N=CN=C32)N)O)OP(=O)(O)O)[C@H](C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)/C=C/C4=CC=C(C=C4)O)O

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0060153

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Coumaroyl-CoA - C₃₀H₄₂N₇O₁₈P₃S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 39,01926 %
¹³C: 0,41804 %
¹⁴C: Spuren
39,4373 %H
Wasserstoff42 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 42,336 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00046 %
³H: Spuren
¹H: 4,63312 %
4,6336 %N
Stickstoff7 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 98,049 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 10,69051 %
¹⁵N: 0,04073 %
10,7312 %O
Sauerstoff18 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 287,982 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01209 %
¹⁸O: 0,06461 %
¹⁶O: 31,44238 %
31,5190 %P
Phosphor3 A_r = 30,973761998 u
ΣA_r = 92,921285994 u
³¹P: 30,97376 u [100 %]
³¹P: 10,17002 %
10,1700 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 3,33183 %
³³S: 0,02677 %
³⁴S: 0,15316 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00056 %
3,5089 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 913,678285994 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,094 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 913,15198969216 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₄₂¹⁴N₇¹⁶O₁₈³¹P₃³²S.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 6440013ChemSpider:ID 4944344Kegg Datenbank:ID C00223ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier S9S49N6ER4EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID001028841

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Coumaroyl-CoA als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.