Criegee-Intermediat

Ein Criegee-Intermediat (CI) oder Criegee-Zwischenprodukt ist ein Carbonyloxid, bei dem zwei voneinander unabhängig agierende, kurzlebige radikalische Zentren auftreten (Criegee Biradikal); das Radikal wurde erstmals von Rudolf Criegee (deutscher Chemiker, 1902 - 1975) postuliert und nach ihm benannt:

Criegee-Intermediate spielen zum Beispiel bei der Ozonolyse, bei der Criegee-Umlagerung und bei verschiedenen anderen organischen Reaktionen eine Rolle.

Quellen und weitere Informationen

[1] - Prof. Dr. Rudolf Criegee:
Mechanismus der Ozonolyse.
Angewandte Chemie, (1975), DOI 10.1002/ange.19750872104.

[2] - Christian Berger et al.:
Eine spontane Fragmentierung – vom Criegee-Zwitterion zur 'eingeschnürten' Möbius-Aromatizität.
Angewandte Chemie, Volume 110, Issue 13 - 14, Seite 1951 - 1954, (1998).

[3] - Craig A. Taatjes et al.:
Direct Observation of the Gas-Phase Criegee Intermediate (CH₂OO).
Journal of the American Chemical Society, (2008), DOI 10.1021/ja804165q.

[3] - Oliver Welz et al.:
Direct Kinetic Measurements of Criegee Intermediate (CH₂OO) Formed by Reaction of CH₂I with O₂.
Science, (2012), DOI 10.1126/science.1213229.

[4] - Ozonolyse: Criegee-Mechanismus; Beschreibung im Portal für Organische Chemie.

Aktualisiert am 21. November 2018.

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