Cryptolepin ist eine organisch-chemische, heterotetracyclische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der Alkaloide (Indolochinoline), die als sekundäres Stoffwechselprodukt unter anderem in Pflanzen der Arten Cryptolepis (C. sanguinolenta) und Sida (Sidakraut, Sida cordifolia) auftritt und und die unten gezeigte molekulare Struktur aufweist.
Chemisch handelt es sich bei der Substanz um ein 5H-Indolo[3,2-b]-chinolin (siehe Chindolin), bei dem der Wasserstoff an Position N5 durch eine Methyl-Gruppe ersetzt ist.
Als bioaktiver Wirkstoff zeigt Cryptolepin Wirkung gegen Malaria, Protozoen, verschiedene Parasiten und Entzündungen sowie - auf Grund der cyctotoxischen Eigenschaften - gegen verschiedene Krebs-Arten. Aufgrund seiner Toxizität gilt Cryptolepin jedoch als nicht geeignet für den Einsatz als Malariamedikament beim Menschen.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Cryptolepin
C16H12N2
232,286 (g/mol)
480-26-2
KURWKDDWCJELSV-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
5-Methyl-5H-indolo[3,2-b]chinolin
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
CCRIS 9019; 5-Methylquindolin; 5-Methylchindolin
Englische Bezeichnung
Cryptolepine
5-Methylquindoline
5-Methylindolo[3,2-b]quinoline
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Cryptolepin:
C16H12N2
Mr = 232,286 g/mol
5-Methyl-5H-indolo[3,2-b]chinolin
SMILES: CN1C2=CC=CC=C2C=C3C1=C4C=CC=CC4=N3
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Cryptolepin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
pK1s = 12,24
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Cryptolepin - C16H12N2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 192,176 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 81,85553 %
13C: 0,87696 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 12,096 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00052 %
3H: Spuren
1H: 5,20685 %
Stickstoff
ΣAr = 28,014 u
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 12,01436 %
15N: 0,04577 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 232,286 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,305 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.
Monoisotopische Masse: 232,1000483944 Da - bezogen auf 12C161H1214N2.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Cryptolepin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Cryptolepine.
[1] - E. Gellért, Raymond‐Hamet, E. Schlittler:
Die Konstitution des Alkaloids Cryptolepin.
In: Helvetica Chimica Acta, (1951), DOI 10.1002/hlca.19510340228.
[2] - Inês F. A. Mariz et al.:
Cryptolepine and quindoline: understanding their photophysics.
In: Physical Chemistry Chemical Physics, (2017), DOI 10.1039/C7CP00455A.
[3] - Champa Keeya Tudu, Anustup Bandyopadhyay, Manoj Kumar et al.:
Unravelling the pharmacological properties of cryptolepine and its derivatives: a mini-review insight.
In: Naunyn-Schmiedeberg´s Archives of Pharmacology, (2022), DOI 10.1007/s00210-022-02302-7.
Letzte Änderung am 08.06.2023.
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