Dioscorin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Tropan-Alkaloide.
Namensgeber der organischen Verbindung sind die Pflanzen aus der Gattung Yams (Dioscorea spp.; z. B. Dioscorea hirsute, synonym Dioscorea hirsuta), in denen die Substanz als sekundäres Stoffwechselprodukt auftritt. Dioscorin wurde in Afrika und in mehreren Teilen Asiens als Pfeilgift eingesetzt; das Neurotoxin wirkt durch Blockierung des nikotinischen Acetylcholinrezeptors.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Dioscorin
C13H19NO2
221,3 (g/mol)
3329-91-7
YBQKKTNDAXVYGX-WZRBSPASSA-N
Systematischer Name
(1R,4R,5S)-2,4´-Dimethylspiro[2-azabicyclo[2.2.2]octan-5,2´-3H-pyran]-6´-on
Englische Bezeichnung
Dioscorin
Dioscorine
(1R,4R,5S)-2,4´-Dimethylspiro[2-azabicyclo[2.2.2]octane-5,2´-3H-pyran]-6´-one
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dioscorin:
C13H19NO2
Mr = 221,3 g/mol
(1R,4R,5S)-2,4´-Dimethylspiro[2-azabicyclo[2.2.2]octan-5,2´-3H-pyran]-6´-on
SMILES: CC1=CC(=O)O[C@@]2(C1)C[C@H]3CC[C@@H]2CN3C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dioscorin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
54 °C
1,155 g cm-3 bei 20 °C
nD = 1,555
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dioscorin - C13H19NO2 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 156,143 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 69,80926 %
13C: 0,74791 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 19,152 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00087 %
3H: Spuren
1H: 8,65345 %
Stickstoff
14N: 14,00307 u [99,6205 %]
15N: 15,00011 u [0,3795 %]
14N: 6,3054 %
15N: 0,02402 %
Sauerstoff
ΣAr = 31,998 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 14,42397 %
17O: 0,00555 %
18O: 0,02964 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 221,3 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,519 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 221,1415788558 Da - bezogen auf 12C131H1914N16O2.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dioscorin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Dioscorine.
[1] - D. E. Ayer, G. Büchi, P. Reynolds Warnhoff, Dwain M. White:
The Structure of Dioscorine.
In: Journal of the American Chemical Society, (1958), DOI 10.1021/ja01555a061.
[2] - J. L. Broadbent und H. Schnieden:
A comparison of some pharmacological properties of dioscorine and dioscine.
In: British Journal of Pharmacology and Chemotherapy, (1958), DOI 10.1111/j.1476-5381.1958.tb00893.x.
[3] - E. Leete, A. R. Pinder:
Biosynthesis of dioscorine.
In: Phytochemistry, (1972), DOI 10.1016/S0031-9422(00)86377-3.
Letzte Änderung am 28.04.2024.
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