DMDM Hydantoin

DMDM Hydantoin ist eine organische Verbindung aus der Stoffgruppe der Hydantoine mit der chemischen Bezeichnung 1,3-Bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethylhydantoin und folgender Struktur:

In reiner Form ist DMDMH eine dünnflüssige, farblose, mild riechende Flüssigkeit, die bei etwa - 11 Grad Celsius zu einer weißen Substanz gefriert.

DMDM Hydantoin ist ein Formaldehyd-Donor, dass heisst, die Flüssigkeit enthält - im Gleichgewicht mit dem Hydantoin - bis zu 2% freies Formaldehyd. Durch die Abspaltung des Formaldehyds wirkt das Hydantoin biozid gegen Pilze, Hefen, gram-positive und -negative Bakterien, so dass es als Konservierungsstoff eingesetzt werden kann.

Herstellung

Die Synthese von DMDM Hydantoin erfolgt industriell durch Umsetzung von 5,5-Dimethylhydantoin mit 37-igem Formaldehyd. Die Konzentration der dabei entstehenden wäßrigen DMDMH-Lösung läßt sich über Formaldehyd/Dimethylhydantoin-Verhältnis und die Reaktionstemperatur steuern.

Als Verunreinigungen treten Monomethyloldimethylhydantoin und andere Dimethylhydantoin-Formaldehyd-Kondensationsprodukte auf.

Verwendung

DMDM Hydantoin ist in der Europäischen Gemeinschaft unter der gleichnamigen INCI-Bezeichnung als konservierender Zusatzstoff in kosmetischen Artikeln zugelassen - jedoch nur mit einer Höchstkonzentration von 0,6 % in der gebrauchsfertigen Zubereitung. Man findet die Verbindung in einigen Shampoos, Haarkonditionierern, Haargelen und Hautpflegeprodukten.

Datenblatt: DMDM Hydantoin

Systematischer Name:1,3-Bis(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl-2,4-imidazolidindion Weitere Namen:1,3-Dimethylol-5,5-dimethylhydantoin; Dantoin-DMDMH Abkürzung:DMDMH Handelsnamen:Glydant INCI-Bezeichnung:DMDM Hydantoin Summenformel:C₇H₁₂N₂O₄ Molekulargewicht:188,181 Schmelzpunkt:86 - 88 °C Dichte: 1,158 g cm^-3 bei 25 °C Löslich in:Wasser (140 Gramm pro Liter bei 20 °C) Viskosität:5,5 cP bei 25 °C CAS-Nummer:6440-58-0 EC-Nummer, EINECS:229-222-8 InChI Key:WSDISUOETYTPRL-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 1vEbQmXcOTk Externe Datenbanken:ChemSpider: 21482; PubChem: 22947 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.026.566

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken.

LD50 (Ratte, oral): 2000 mg/kg

Quellen und weitere Informationen:

[1] - DMDM Hydantoin.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - NN:
Final Report on the Safety Assessment of DMDM Hydantoin.
In: International Journal of Toxicology, (1988), DOI 10.3109/10915818809023133.

Aktualisiert am 21.11.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/d/dmdm hydantoin.php