Dodecan

Dodecan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Klasse der Kohlenwasserstoffe, speziell aus der Gruppe der Normal-Alkane; das Molekül besteht aus einer unverzweigten Kette mit 12 Kohlenstoff-Atomen und 26 Wasserstoff-Atomen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Dodecan

Formel
C₁₂H₂₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
170,34 (g/mol)

CAS-Nummer
112-40-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-967-9

InChI Key
SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Dodecan; n-Dodekan; Dodekan; Bihexyl; Duodecan

INCI-Bezeichnung
DODECANE

Englische Bezeichnung
Dodecane
n-Dodecane; Dihexyl; Bihexyl; Duodecane

Handelsnamen; Präparate
Adakane 12; Parafol 12

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Dodecan:

C₁₂H₂₆

M_r = 170,34 g/mol
SMILES: CCCCCCCCCCCC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Dodecan. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand und unter Normalbedingungen zeigt sich Dodecan als klare, farblose, leicht ölige, wasserunlösliche Substanz, die bei etwa - 9,6 Grad Celsius schmilzt und einen leicht benzinartigen Geruch aufweist.

Löslichkeit:
+ Sehr gut löslich in Aceton, Chloroform, Diethylether, Ethanol, Tetrachlorkohlenstoff.
- Unlöslich in Wasser (0,0037 mg/L bei 25 °C), Meerwasser (0,0029 mg/L).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 6,98 bei 25 °C.

Schmelzpunkt
-9,587 °C

Siedepunkt
216,278 °C

Flammpunkt
70 °C

Zündtemperatur
200 °C

Dichte
0,753 g cm^-3 bei 15 °C

0,74869 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
18 Pa bei 25 °C

20 Pa bei 25 °C

Viskosität
1,503 mPa s bei 20 °C

1,98 mm²/s bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,42160 bei 20°C

Standard-Bildungsenthalpie
-352,1 kJ/mol bei 25 °C [l]
-290,9 kJ/mol [g]

Standard-Entropie
490,66 J/(K mol)

Verdampfungs-Enthalpie
51,6 kJ/mol bei -9,587 °C
61,51 kJ/mol bei 25 °C

Schmelz-Enthalpie
36,836 kJ/mol

Verbrennungs-Enthalpie
-7901,74 kJ/mol

Verbrennungs-Entropie
139,75 kJ/mol

Wärmekapazität
375,26 J/(K mol) bei 25 °C

Kritische Punkte
T_c = 385 °C
p_c = 18 bar
ρ_c = 1,3 mol/L
V_c = 0,754 L/mol

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-052f-9000000000-e297100d4245d91a3893
splash10-052f-9000000000-a4f0cf165600c30ffaef

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7miXNPYHjfw

NIST IR-Spektrum
Dodecane

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031444

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Dodecan - C₁₂H₂₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 83,71739 %
¹³C: 0,89691 %
¹⁴C: Spuren
84,6143 %H
Wasserstoff26 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 26,208 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00154 %
³H: Spuren
¹H: 15,38416 %
15,3857 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 170,34 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,871 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,006 mol.

Monoisotopische Masse: 170,2034508372 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₂₆.

Vorkommen

Der gesättigte Kohlenwasserstoff ist unter anderem Bestandteil des Paraffins, des Dieselkraftstoffs und des Erdöls, aus dem er nach der Destillation aus der Petroleum-Fraktion isoliert werden kann.

In der Natur findet man Dodecan als Bestandteil verschiedener etherischer Öle, wie zum Beispiel des Ingwers (Zingiber officinale) und anderen Pflanzen.

Verwendung

Dodecan wird als Chemikalie zur Synthese anderer Verbindungen, als Lösungsmittel, als Verdünnungsmittel für Tributylphosphat für nukleare Aufbereitungsanlagen, als Brennstoff und Treibstoff-Zusatz etc. eingesetzt.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DODECANE

In der EU ist Dodecan für die Verwendung in kosmetischen Artikeln zugelassen und wird in Kosmetika und Parfüms als Duftstoff eingesetzt. Die Produkt-Kennzeichnung erfolgt mit dem INCI-Namen Dodecane auf der Liste der Inhaltsstoffe.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 39797.

Duftstoff, Aromastoff

Duft- und Aromastoff.

Dodecan ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3413 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
01.038

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H226
Flüssigkeit und Dampf entzündbar.
H304
Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Dodecan bildet entzündliche Dampf-Luftgemische mit einem Explosionsbereich oberhalb von 0,6 Vol.-%.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.607.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Dodecan sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 013560.

Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 1993.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Verbrennung

Bei der Verbrennung von Dodecan werden pro Molekül 18,5 Moleküle Sauerstoff (O₂) verbraucht, wobei -7513 kJ an Energie freigesetzt wird:

C₁₂H₂₆(l) + 18,5 O₂(g) → 12 CO₂(g) + 13 H₂O.

Damit werden für die vollständige Verbrennung von nur einem Liter des Kohlenwasserstoffs 15 Kilogramm Luft benötigt und - neben Wasser - 2,3 Kilogramm bzw. 1,2 Kubikmeter Kohlendioxid an die Luft abgegeben.

Abkömmlinge

Im Dodecan sind die C-Atome in einer unverzweigten Kette angeordnet. Verknüpft man die 12 Kohlenstoff-Atome auf andere Weise, so ergeben sich insgesamt 355 Möglichkeiten und damit genauso viele unterschiedliche Verbindungen, Konstitutionsisomere des Dodecans.

Der Dodecan-Rest - ein H-Atom einer der endständigen CH₃-Gruppe wird durch eine andere Atomgruppierung ersetzt - wird als Dodecyl-Rest, Dodecyl-Gruppe oder Lauryl-Rest bezeichnet.

Wichtige Derivate des n-Dodecans bzw. Verbindungen mit einer Dodecyl-Gruppe sind unter anderem:

1-Dodecanol (Laurylalkohol),

1-Dodecansäure (Laurinsäure),

1-Dodecanal (Laurinaldehyd).

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8182ChemSpider:ID 7890Kegg Datenbank:ID C08374UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 11A386X1QHEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID0026913Beilstein Datenbank:1697175 (Referenznummer)Gmelin Referenz:201408

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Dodecan als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.