Dodecanol - genauer: 1-Dodecanol; Trivialname Laurylalkohol - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole (Alkanole). Das Molekül besteht aus einer linearen Kette mit 12 (= Dodeca) Kohlenstoff- und 25 Wasserstoff-Atomen; an einem der Enden befindet sich die für Alkohole charakteristische funktionelle Hydroxy-Gruppe -OH.
Bezeichnungen und Identifikatoren
1-Dodecanol
C12H26O
186,339 (g/mol)
112-53-8
203-982-0
LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
Dodecan-1-ol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Laurylalkohol; 1-Dodecanol; Dodecanol; Dodecylalkohol; n-Dodecanol
INCI-Bezeichnung
LAURYL ALCOHOL
Englische Bezeichnung
1-Dodecanol
Dodecanol; 1-Dodecanol; Dodecyl alcohol; Lauryl alcohol; Undecyl carbinol
Dodecan-1-ol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 1-Dodecanol:
C12H26O
Mr = 186,339 g/mol
Dodecan-1-ol
SMILES: CCCCCCCCCCCCO
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 1-Dodecanol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reinem Zustand ist Dodecanol ein weißer, pastöser, wasserunlöslicher Feststoff, der einen charakteristischen Fett-Geruch aufweist, wachartig schmeckt und bei etwa 24 °C schmilzt.
- Unlöslich in Wasser (siehe Tabelle unten).
+ Löslich in Alkohol, Mineralöl, Pflanzenölen, Ether.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 5,4 bei 23 °C.
24 °C
259 °C
134,8 °C
275 °C
0,8309 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 15,8 bei 20 °C
1,69 Pa bei 30 °C
11,251 mm2/s
31,8 mN/m bei 20 °C
nD = 1,433
90,8 kJ/mol bei 24 °C
-147,70 × 10-6 cm3 mol-1
< 1
Löslichkeit in Wass
Die folgende Tabelle zeigt die Löslichkeit von 1-Dodecanol (98 %) in Wasser und umgekehrt bei verschiedenen Temperaturen [1].
| Temperatur in °C | Löslichkeit von Dodecanol in Wasser | Löslichkeit von Wasser in Dodecanol |
|---|---|---|
| 29,5 | 0,04 | 2,87 |
| 40,0 | 0,05 | 2,85 |
| 50,2 | 0,09 | 2,69 |
| 60,5 | 0,15 | 2,96 |
| 70,5 | 0,09 | 2,70 |
| 80,3 | 0,14 | 2,89 |
| 90,8 | 0,18 | 2,96 |
| Standardabweichung | 0,02 | 0,01 |
Spektroskopische Daten:
splash10-0a4l-9000000000-0265898e793080c75dbb
splash10-0f77-8940000000-2abf487d7e89251137ef
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 1-Dodecanol - C12H26O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 144,132 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 76,52944 %
13C: 0,8199 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 26,208 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00141 %
3H: Spuren
1H: 14,06328 %
Sauerstoff
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00329 %
18O: 0,0176 %
16O: 8,5651 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 186,339 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,367 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.
Monoisotopische Masse: 186,1983654562 Da - bezogen auf 12C121H2616O.
Synthese, Gewinnung
Die Gewinnung des Laurylalkohols gelingt durch Hydrierung der Fettsäuren und Fettsäureester aus Palmkernöl oder Kokosöl und anschließender Aufarbeitung des Reaktionsgemischs. Eine industrielle Synthese-Methode ist das Ziegler-Verfahren, bei dem Ethylen mit Organoaluminium-Katalysatoren zu den Fettalkoholen, zu denen auch Dodecanol zählt, umgesetzt wird.
Verwendung
Die chemische Industrie nutzt den Alkohol unter anderem für die Herstellung von Tensiden, Schmierölen und bestimmten Arzneimitteln, zur Bildung monolithischer Polymere und für die Synthese des Duftstoffs Laurinaldehyd.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: LAURYL ALCOHOL
Die Kosmetik-Industrie verwendet Dodecanol gelegentlich in kosmetischen Artikel als weichmachenden Zusatz, als Emulgator und Emulsionsstabilisator sowie als viskositätsregelnden Zusatzstoff.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 77060.
Duftstoff, Aromastoff
Aromastoff in Lebensmitteln.
1-Dodecanol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3432 (EU Food Flavourings Database)
02.008
109
2617
Pestizid
Dodecan-1-ol ist als SCLP-Alkohol (geradkettige Lepidopteran-Pheromone; SLCP Alcohols) ein von der EU aufgeführtes Pestizid.
Status der EU-Zulassung: Siehe EU Pestizid-Datenbank ID 1064.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
- H319
Verursacht schwere Augenreizung. - H400
Sehr giftig für Wasserorganismen. - H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. - H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.
LD50 (Ratte, oral): 12800 mg/kg.
Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.003.620 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.003.620.
Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 1-Dodecanol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 035500.
Weitere unfangreiche toxikologische Daten und Gefahrstoff-Informationen liefert die Datenbank für gefährliche Stoffe (Hazardous Substances Data Bank) unter der Nummer HSDB 5134.
Internationales Sicherheitsdatenblatt (SDS, MSDS) siehe ICSC: 1765 [englisch].
Beförderung gefährlicher Güter (Gefahrgut-Kennzeichnung): UN-Nummer 3077.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 1-Dodecanol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: 1-Dodecanol.
[1] - Richard Stephenson, James Stuart:
Mutual binary solubilities: water-alcohols and water-esters.
In: Journal of Chemical and Engineering Data, (1986), DOI 10.1021/je00043a019.
Letzte Änderung am 08.05.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/1-Dodecanol.php
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