Dodecanol

Dodecanol - genauer: 1-Dodecanol; Trivialname Laurylalkohol - ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole (Alkanole). Das Molekül besteht aus einer linearen Kette mit 12 (= Dodeca) Kohlenstoff- und 25 Wasserstoff-Atomen; an einem der Enden befindet sich die für Alkohole charakteristische funktionelle Hydroxy-Gruppe -OH:

In reinem Zustand ist Dodecanol ein weißer, pastöser, wasserunlöslicher Feststoff, der einen charakteristischen Geruch aufweist und bei etwa 24 °C schmilzt.

Herstellung

Die Gewinnung des Laurylalkohols gelingt durch Hydrierung der Fettsäuren und Fettsäureester aus Palmkernöl oder Kokosöl und anschließender Aufarbeitung des Reaktionsgemischs. Eine industrielle Synthese-Methode ist das Ziegler-Verfahren, bei dem Ethylen mit Organoaluminium-Katalysatoren zu den Fettalkoholen, zu denen auch Dodecanol zählt, umgesetzt wird.

Verwendung

Die Kosmetik-Industrie verwendet Dodecanol unter Angabe der INCI-Bezeichnung Lauryl Alcohol gelegentlich in kosmetischen Artikel als weichmachenden Zusatz, als Emulgator und Emulsionsstabilisator sowie als viskositätsregelnden Zusatzstoff.

Die chemische Industrie nutzt den Alkohol unter anderem für die Herstellung von Tensiden, Schmierölen und bestimmten Arzneimitteln, zur Bildung monolithischer Polymere und für die Synthese des Duftstoffs Dodecanal.

Datenblatt: Dodecanol

Systematischer Name:Dodecan-1-ol Weitere Namen:n-Dodecanol; 1-Dodecanol, 1-Dodecylalkohol; Laurylalkohol INCI-Bezeichnung:Lauryl Alcohol Summenformel:C₁₂H₂₆O Molekulargewicht:186,334 Schmelzpunkt:24 °C Siedepunkt:259 °C Flammpunkt:127 °C Dichte: 0,833 g cm^-3 bei 20°C Brechungsindex n:1,443 Dampfdruck:1,69 Pa bei 30 °C Löslich in:Alkohol, Ether, Öle Unlöslich in:Wasser Log POW:5,13 CAS-Nummer:112-53-8 EC-Nummer, EINECS:203-982-0 InChI Key:LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID gosdJ3Pb9P Externe Datenbanken:ChemSpider: 7901; PubChem: 8193; Kegg: C02277; ChemIDPlus: 112-53-8; ChEBI: 28878 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.003.620

Löslichkeit in Wasser

Die folgende Tabelle zeigt die Löslichkeit von 1-Dodecanol (98 %) in Wasser und umgekehrt bei verschiedenen Temperaturen [2].

Temperatur in °C	Löslichkeit von Dodecanol in Wasser	Löslichkeit von Wasser in Dodecanol
29,5	0,04	2,87
40,0	0,05	2,85
50,2	0,09	2,69
60,5	0,15	2,96
70,5	0,09	2,70
80,3	0,14	2,89
90,8	0,18	2,96
Standardabweichung	0,02	0,01

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist sehr giftig für Wasserorganismen mit lang anhaltender Wirkung und verursacht schwere Augenreizungen.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Lauryl Alcohol.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Richard Stephenson, James Stuart:
Mutual binary solubilities: water-alcohols and water-esters.
In: Journal of Chemical and Engineering Data, (1986), DOI 10.1021/je00043a019.

Aktualisiert am 21.11.2018.

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