Erucasäure

Erucasäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkensäuren und ein Naturstoff aus der Klasse der einfach ungesättigten Omega-9-Fettsäuren (C22:1). Chemisch handelt es sich um die (Z)-13-Docosensäure, einer Carbonsäure mit 22 C-Atomen und einer C=C-Doppelbindung an Position 13 (cis). Das trans-Isomer trägt den Namen Brassidinsäure und und ist chemisch die (E)-13-Docosensäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Erucasäure

Formel
C₂₂H₄₂O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
338,576 (g/mol)

CAS-Nummer
112-86-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
204-011-3

InChI Key
DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N

Systematischer Name
(Z)-Docos-13-ensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
cis-13-Docosensäure; 22:1 (ω-9); Brassinsäure

INCI-Bezeichnung
ERUCIC ACID

Englische Bezeichnung
Erucic Acid
(Z)-Docos-13-enoic acid; cis-13-Docosenoic acid; FA C22:1
(13Z)-Docos-13-enoic acid

Handelsnamen; Präparate
Hystrene 2290; Prifrac 2990

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Erucasäure:

C₂₂H₄₂O₂

M_r = 338,576 g/mol

(Z)-Docos-13-ensäure
SMILES: CCCCCCCC/C=CCCCCCCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Erucasäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand zeigt sich die Erucasäure als weißer, wachsartiger, kristalliner Feststoff, der bei 33,8 °C schmilzt und in Wasser unlöslich ist.

Löslichkeit:
- Nahezu unlöslich in Wasser.
+ Löslich in vielen organischen Lösungsmitteln.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 9,690.

Schmelzpunkt
33,8 °C

Siedepunkt
381,5 °C

Flammpunkt
350 °C

Dichte
0,8600 g cm^-3 bei 55 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4534 bei 45 °C

Säurezahl
166

Iodzahl
75

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-00nb-6900000000-5e6160a7a5341d6f55de
splash10-014i-0009000000-a67df2342edb038f0647
splash10-000i-0019000000-0026b53b7b328f5e5154
splash10-004i-0090000000-d9e24776d219d6ee1072
splash10-000i-0009000000-9d47be14e910eb32588d
splash10-000i-0009000000-36b8b1e7caa291bed45a

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4XWI08gVM6U

NIST IR-Spektrum
Erucic Acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0002068

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Erucasäure - C₂₂H₄₂O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 77,21783 %
¹³C: 0,82728 %
¹⁴C: Spuren
78,0451 %H
Wasserstoff42 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 42,336 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00125 %
³H: Spuren
¹H: 12,50288 %
12,5041 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00362 %
¹⁸O: 0,01937 %
¹⁶O: 9,42779 %
9,4508 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 338,576 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,954 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 338,3184805904 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₄₂¹⁶O₂.

Vorkommen

Als Naturstoff findet man die Erucasäure in einer Vielzahl von Pflanzen, insbesondere aber in verschiedenen Kohlarten (Brassica), im Rapsöl, Broccoli und in Senfsaaten. Das Rapsöl natürlicher Arten kann über 50 Prozent dieser ungesättigen ω9-Fettsäure enthalten.

Verwendung in Lebensmitteln

In der EU gelten Höchstgehalte an Erucasäure in Lebensmitteln, die nicht überschritten werden dürfen [1].

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ERUCIC ACID

Erucasäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegender Bestandteil.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 55980.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.647.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Erucasäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 491263.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5281116ChemSpider:ID 4444561Kegg Datenbank:ID C08316UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 075441GMF2EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8026931NCI Thesaurus:C68364 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:1728049 (Referenznummer)Gmelin Referenz:177365

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Erucasäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.