Esketamin

Esketamin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung (2S)-2-(2-Chlorphenyl)-2-(methylamino)cyclohexanon, die seit 1997 als Allgemein-Anästhetikum (in Deutschland) und neuerdings als nasal zu verabreichendes Antidepressivum (in den USA unter dem Markennamen Spravato) eingesetzt wird. Chemisch handelt es sich um das S(+)-Enatiomer von Ketamin - einer Verbindung aus der Gruppe der Arylcyclohexylamine - mit folgender Strukturformel:

In reinem Zustand liegt Esketamin als weißes, kristallines, lichtempfindliches Pulver vor.

Verwendung

Esketamin - lies: S-Ketamin - wird in verschiedenen Formen als medizinischer Wikstoff eingesetzt. Zum einen ist es Bestandteil von Ketamin (ATC-Code N01AX03), dem sogenannten Racemat bzw. (R,S)-Isomerengemisch des Ketamins. Zum anderen werden das reine (S)-Ketamin und sein Hydrochlorid (das Salz der Salzsäure) eingesetzt; letztere unterscheiden sich in ihrer optischen Aktivität: S(+)-Ketamin ist rechtsdrehend, das Hydrochlorid linksdrehend (das Racemat ist optisch inaktiv). Das Esketamin HCl besitzt den Vorteil der besseren Wasserlöslichkeit.

Datenblatt: Esketamin

Systematischer Name:(2S)-2-(2-Chlorphenyl)-2-(methylamino)cyclohexan-1-on Weitere Namen:(S)-Ketamin; (+)-Ketamin; L-Ketamin; (S)-2-(o-Chlorophenyl)-2-(methylamino)cyclohexanon; JNJ-54135419 Handelsnamen:Ketanest; Ketanest S; Kataved; Spravato Englische Bezeichnung:Esketamine Summenformel:C₁₃H₁₆ClNO Definierte Stereozentren:1 von 1 Molekulargewicht:237,725 Löslich in:Wasser: 0,0464 mg pro ml. pK_a-Wert:18,8 CAS-Nummer:33643-46-8 UNII (FDA):50LFG02TXD EC-Nummer, EINECS:811-504-2 ATC-Code:N01AX14 (Allgemeinanästhetika) InChI Key:YQEZLKZALYSWHR-ZDUSSCGKSA-N SMILES:CN[C@@]1(CCCCC1=O)c2ccccc2C Externe Datenbanken:ChemSpider: 158414; PubChem: 182137; Kegg: D07283 Extern (Pharma, Medizin): DrugBank: DB11823 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.242.065

Datenblatt: Esketamin Hydrochlorid

Systematischer Name:(1S)-1-(2-Chlorphenyl)-N-methyl-2-oxocyclohexanaminiumchlorid Weitere Namen:(S)-(-)-Ketamin Hydrochlorid; (S)-Ketamin HCl Summenformel:C₁₃H₁₇Cl₂NO Definierte Stereozentren:1 von 1 Molekulargewicht:274,186 Löslich in:Beliebig mit Wasser und Methanol mischbar; löslich in Ethanol. CAS-Nummer:33643-47-9 UNII (FDA):L8P1H35P2Z InChI Key:VCMGMSHEPQENPE-ZOWNYOTGSA-N SMILES:CN[C@@]1(CCCCC1=O)C2=CC=CC=C2Cl.Cl Externe Datenbanken:ChemSpider: 26332012; PubChem: 44632368

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Laut ECHA ist die Substanz gesundheitsschädlich beim Einatmen und beim Verschlucken!

Quellen und weitere Informationen:

[1] - S. Himmelseher, E. Pfenninger:
Die klinische Anwendung von S-(+)-Ketamin - eine Standortbestimmung.
In: Anasthesiologie, Intensivmedizin, Notfallmedizin, Schmerztherapie, (1998), DOI 10.1055/s-2007-994851.

[2] - MD Fernanda S. Correia-Melo et al.:
Comparative study of esketamine and racemic ketamine in treatment-resistant depression.
In: Medicine, (2018), DOI 10.1097/MD.0000000000012414, open access.

[3] - Patricio Molero et al.:
Antidepressant Efficacy and Tolerability of Ketamine and Esketamine: A Critical Review.
In: CNS Drugs, (2018), DOI 10.1007/s40263-018-0519-3, open access.

Kategorie: Wirkstoffe

Aktualisiert am 06.03.2019.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/e/esketamin.php