2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat

2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat - Ethylhexylmethoxycinnamat; kurz: EMHC, auch: Octylmethoxycinnamat - ist eine organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung 2-Ethylhexyl-(2E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylat, die unter dem Namen Octinoxat oder Ethylhexyl Methoxycinnamate (INCI-Name) als UV-Filter Verwendung findet.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat

Formel
C₁₈H₂₆O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
290,403 (g/mol)

CAS-Nummer
5466-77-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
226-775-7

InChI Key
YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N

Systematischer Name
2-Ethylhexyl -E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Octinoxat; Octylmethoxycinnamat; 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamat; 4-Methoxyzimtsäure--ethylhexylester; Ethylhexylmethoxycinnamat; EMHC

INCI-Bezeichnung
ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE

Englische Bezeichnung
2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate
Octinoxate; Octyl methoxycinnamate; 2-Ethylhexyl-p-methoxycinnamate; 4-Methoxycinnamic acid 2-ethylhexyl ester
2-Ethylhexyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate

Handelsnamen; Präparate
Escalol 557; Heliopan New; Parsol; Parsol MCX; Parsol MOX; Uvinul MC80; Sunscreen AV; Eusolex 2292; Escalol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat:

C₁₈H₂₆O₃

M_r = 290,403 g/mol

2-Ethylhexyl -E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoat
SMILES: CCCCC(CC)COC(=O)/C=C/C1=CC=C(C=C1)OC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Die reine Chemikalie ist unter Normalbedingungen eine klare, leicht gelbliche, fettlösliche, ölige Flüssigkeit, die in Wasser unlöslich ist und einen schwachen Eigengeruch aufweist. Das Absorptionsmaximum für UV-Strahlung liegt bei 310 Nanometern (nm).

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, fetten Ölen.
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
-25 °C

Siedepunkt
199 °C

Dichte
1,01 g cm^-3 bei 20 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,545 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-001i-0900000000-d4a1e41c086413d0cf67
splash10-001i-0900000000-47b5b9c89e092811dc9d
splash10-004i-0900000000-3deb70b912ae38a62711
splash10-03di-0900000000-01366e23bd88bd3010f9

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
1x8ZEqCe5eH

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0061861

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat - C₁₈H₂₆O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 73,65843 %
¹³C: 0,78914 %
¹⁴C: Spuren
74,4476 %H
Wasserstoff26 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 26,208 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,0009 %
³H: Spuren
¹H: 9,0238 %
9,0247 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00634 %
¹⁸O: 0,03388 %
¹⁶O: 16,48756 %
16,5277 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 290,403 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,443 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 290,1881946942 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₂₆¹⁶O₃.

Synthese, Gewinnung

Ethylhexylmethoxycinnamat ist eine vollsynthetische, mit Grundchemikalien aus der Petrochemie produzierte Chemikalie, die im letzten Syntheseschritt durch die Veresterung von 4-Methoxyzimtsäure mit 2-Ethylhexanol hergestellt wird. Verwendet wird das Racemat; die C=C-Doppelbindung weist eine E- bzw. trans-Konfiguration auf.

Wirkstoff 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat

Internationaler Freiname (INN): Octinoxate. Lateinische Bezeichnung: Octinoxatum.

ATC-Code:
D02AB02

Als Octinoxat findet sich der Stoff als Protektivum gegen UV-Strahlung in medizinischen Zubereitungen bzw. Arzneimitteln.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB09496 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C66252 (Wirkstoff-Beschreibung).

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ETHYLHEXYL METHOXYCINNAMATE

2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat wird in Produkten eingesetzt, die als Sonnenschutz auf die Haut aufgetragen werden, um UV-Strahlung zu absorbieren, zu reflektieren oder zu streuen (Sonnencreme, Lippenpflegestifte). Dies dient dazu, die Haut vor Sonnenbrand bzw. vor DNA-Schäden sowie anderen schädlichen Wirkungen der Sonne zu schützen. Darüber hinaus schützt der Zusatzstoff lichtempfindliche kosmetische Zubereitungen und Körperpflegeprodukte vor Schäden, die durch UV-Strahlen verursacht werden. Die Verwendung wird auf der Zutatenliste mit der INCI-Bezeichnung gekennzeichnet. In der EU gilt für kosmetische Produkte eine Höchstkonzentration von 10 % der reinen Substanz in der gebrauchsfertigen Zubereitung.

Zu den Einschränkungen und Beschränkungen bei der Verwendung von 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat in Kosmetika siehe Anhang VI/12 der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 in der aktuellen Fasung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33886.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Ethylhexylmethoxycinnamat gilt als endokriner Disruptor, der auf das öströgene Hormonsystem Einfluss nimmt. In die Umwelt freigesetzt kann EMHC für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung schädlich wirken.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.024.341.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5355130ChemSpider:ID 4511170Kegg Datenbank:ID D05225UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 4Y5P7MUD51EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9047205Beilstein Datenbank:3612129 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:155867-04-2; 1202568-70-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 2-Ethylhexyl-4-methoxycinnamat als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.