Ethylmaltol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Pyranone.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Ethylmaltol
C7H8O3
140,138 (g/mol)
4940-11-8
225-582-5
YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
2-Ethyl-3-hydroxypyran-4-on
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4-pyron; 3-Hydroxy-2-ethyl-4-pyron; 3-Hydroxy-2-ethyl-1,4-pyron; 2-Ethylpyromeconsäure; Ethylhydroxypyron; Maltol-Ethyl
INCI-Bezeichnung
ETHYL HYDROXYPYRONE
Englische Bezeichnung
Ethyl maltol
Ethyl-3-hydroxy-4-pyranone; 2-Ethyl pyromeconic acid; 2-Ethyl-3-hydroxy-4-pyrone; 3-Hydroxy-2-ethyl-4-pyrone; 3-Hydroxy-2-ethyl-1,4-pyrone
2-Ethyl-3-hydroxypyran-4-one
Handelsnamen; Präparate
Veltol plus
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ethylmaltol:
C7H8O3
Mr = 140,138 g/mol
2-Ethyl-3-hydroxypyran-4-on
SMILES: CCC1=C(C(=O)C=CO1)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ethylmaltol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form liegt das Ethylmaltol als stabiles, weißes, kristallines Pulver vor, das einen süßen, karamellartigen Geruch aufweist. Mit Eisen-Ionen bildet Ethylmaltol Komplexe.
+ Wenig löslich in Wasser (9,345 g/L bei 24 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,9 bei 25 °C.
86,4 °C
216,8 °C
1,39 g cm-3 bei 20 °C
pK1s = 8,38
0,2 Pa bei 24 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0006-0900000000-e4ed3eb28b3f1958c103
splash10-00di-9000000000-8a4bd0cc447badd31408
splash10-00di-9000000000-9718b5941a0da5070cd2
splash10-004l-1900000000-30e193ad6a7ed00ea893
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ethylmaltol - C7H8O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 59,35991 %
13C: 0,63596 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00058 %
3H: Spuren
1H: 5,75375 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 34,16658 %
17O: 0,01313 %
18O: 0,07021 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 140,138 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,136 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.
Monoisotopische Masse: 140,0473441176 Da - bezogen auf 12C71H816O3.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: ETHYL HYDROXYPYRONE
Ethylmaltol ist unter der Bezeichnung Ethylhydroxypyron in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als duftende (parfümierende) und geruchsmaskierende Komponente (Duftstoff).
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 56003.
Duftstoff, Aromastoff
Aromastoff in Lebensmitteln: Süßer Geruch, der an karamellisierten Zucker oder karamellisierte Früchte erinnert. Häufig in Süßwaren verwendetes Aromamittel.
Das synthetisch hergestellte, in der Natur nicht auftretende Ethylmaltol duftet süßlich nach Karamel, Pralinen und leicht nach gekochtem Obst. Es findet daher Anwendung als Aroma in bestimmten Nahrungsmitteln - wie zum Beispiel Pralinen, Schokolade, Kekse, Getränke - und als Duftstoff in Parfüms. Unter der INS-Nummer 637 wird es außerhalb der EU als Geschmacksverstärker eingesetzt; in dieser Funktion verstärkt die Substanz die Süßeigenschaften von Fruchtaromen.
In den beschriebenen Eigenschaften wirkt das Ethylmaltol sechs mal stärker, als das bekanntere Maltol.
Darüber hinaus sind im Handel Konzentrate und so genannte Liquids für E-Zigaretten erhältlich, die Ethylmaltol als Geschmacksrichtung Süß, Süßigkeit enthalten. Die Zigarettenindustrie verwendet den Stoff als Additiv.
Ethylmaltol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4062 (EU Food Flavourings Database)
07.047
1481
3487
637
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
LD50 (Ratte, oral): 1150 mg/kg.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.023.256.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ethylmaltol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Ethyl_maltol.
[1] - Rokuro Harada, Mariko Iwasaki:
Syntheses of Maltol and Ethylmaltol.
In: Agricultural and Biological Chemistry, (2014), DOI 10.1080/00021369.1983.10866056.
[2] - Zhen Li et al.:
Toxicity Studies of Ethyl Maltol and Iron Complexes in Mice.
In: BioMed Research International, (2017), DOI 10.1155/2017/2640619.
Letzte Änderung am 24.04.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Ethylmaltol.php
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