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Ethylmaltol

Eigenschaften, Daten und Datenquellen.



Ethylmaltol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Pyranone.

 

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ethylmaltol
Formel
C7H8O3
Molekulargewicht, Molekülmasse
140,138 (g/mol)
CAS-Nummer
4940-11-8
EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
225-582-5
InChI Key
YIKYNHJUKRTCJL-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Ethyl-3-hydroxypyran-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4-pyron; 3-Hydroxy-2-ethyl-4-pyron; 3-Hydroxy-2-ethyl-1,4-pyron; 2-Ethylpyromeconsäure; Ethylhydroxypyron; Maltol-Ethyl

INCI-Bezeichnung
ETHYL HYDROXYPYRONE

Englische Bezeichnung
Ethyl maltol
Ethyl-3-hydroxy-4-pyranone; 2-Ethyl pyromeconic acid; 2-Ethyl-3-hydroxy-4-pyrone; 3-Hydroxy-2-ethyl-4-pyrone; 3-Hydroxy-2-ethyl-1,4-pyrone
2-Ethyl-3-hydroxypyran-4-one

Handelsnamen; Präparate
Veltol plus

 

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ethylmaltol:

 

Ethylmaltol

 

C7H8O3

Mr = 140,138 g/mol

2-Ethyl-3-hydroxypyran-4-on
SMILES: CCC1=C(C(=O)C=CO1)O

 

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ethylmaltol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt das Ethylmaltol als stabiles, weißes, kristallines Pulver vor, das einen süßen, karamellartigen Geruch aufweist. Mit Eisen-Ionen bildet Ethylmaltol Komplexe.

Löslichkeit:
+ Wenig löslich in Wasser (9,345 g/L bei 24 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 2,9 bei 25 °C.
Schmelzpunkt
86,4 °C
Siedepunkt
216,8 °C
Dichte
1,39 g cm-3 bei 20 °C
Säurekonstanten pKS
pK1s = 8,38
Dampfdruck
0,2 Pa bei 24 °C

 

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0006-0900000000-e4ed3eb28b3f1958c103
splash10-00di-9000000000-8a4bd0cc447badd31408
splash10-00di-9000000000-9718b5941a0da5070cd2
splash10-004l-1900000000-30e193ad6a7ed00ea893
SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7G4xYMnaU70
Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0031735

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.

 

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ethylmaltol - C7H8O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

.

Symbol
Element E
Anzahl x
der Atome Ex
Daten des Elements
und der Isotope *
Prozentanteile
der Isotope
Prozent-Anteil von
Ex an Formelmasse
C
Kohlenstoff
7 Ar = 12,011 u
ΣAr = 84,077 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
 
12C: 59,35991 %
13C: 0,63596 %
14C: Spuren
59,9959 %H
Wasserstoff
8 Ar = 1,008 u
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
 
2H: 0,00058 %
3H: Spuren
1H: 5,75375 %
5,7543 %O
Sauerstoff
3 Ar = 15,999 u
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
 
16O: 34,16658 %
17O: 0,01313 %
18O: 0,07021 %
34,2498 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

 

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 140,138 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 7,136 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 140,0473441176 Da - bezogen auf 12C71H816O3.

 

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: ETHYL HYDROXYPYRONE

Ethylmaltol ist unter der Bezeichnung Ethylhydroxypyron in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als duftende (parfümierende) und geruchsmaskierende Komponente (Duftstoff).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 56003.

 

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln: Süßer Geruch, der an karamellisierten Zucker oder karamellisierte Früchte erinnert. Häufig in Süßwaren verwendetes Aromamittel.

Das synthetisch hergestellte, in der Natur nicht auftretende Ethylmaltol duftet süßlich nach Karamel, Pralinen und leicht nach gekochtem Obst. Es findet daher Anwendung als Aroma in bestimmten Nahrungsmitteln - wie zum Beispiel Pralinen, Schokolade, Kekse, Getränke - und als Duftstoff in Parfüms. Unter der INS-Nummer 637 wird es außerhalb der EU als Geschmacksverstärker eingesetzt; in dieser Funktion verstärkt die Substanz die Süßeigenschaften von Fruchtaromen.

In den beschriebenen Eigenschaften wirkt das Ethylmaltol sechs mal stärker, als das bekanntere Maltol.

Darüber hinaus sind im Handel Konzentrate und so genannte Liquids für E-Zigaretten erhältlich, die Ethylmaltol als Geschmacksrichtung Süß, Süßigkeit enthalten. Die Zigarettenindustrie verwendet den Stoff als Additiv.


Ethylmaltol ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4062 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
07.047
JECFA
1481
FEMA
3487
INS (International Numbering System)
637

 

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H302
Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

LD50 (Ratte, oral): 1150 mg/kg.


Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.023.256.


Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

 

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 21059ChemSpider:ID 19804Kegg Datenbank:ID C20362UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier L6Q8K29L05EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID5041516NCI Thesaurus:C77463 (Wirkstoff-Beschreibung)Beilstein Datenbank:5-18-01-00135 (Referenznummer)

 

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ethylmaltol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

 

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Ethyl_maltol.

[1] - Rokuro Harada, Mariko Iwasaki:
Syntheses of Maltol and Ethylmaltol.
In: Agricultural and Biological Chemistry, (2014), DOI 10.1080/00021369.1983.10866056.

[2] - Zhen Li et al.:
Toxicity Studies of Ethyl Maltol and Iron Complexes in Mice.
In: BioMed Research International, (2017), DOI 10.1155/2017/2640619.

 


Letzte Änderung am 24.04.2024.


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