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Ferulasäure-Eicosyl-Ester




Ferulasäure-Eicosyl-Ester - hier das trans-Isomer - ist eine organische Verbindung, die als Naturstoff unter anderem im Rosenwurz auftritt, einer Arzneipflanze mit dem botanischen Namen Rhodiola rosea. Chemisch handelt es sich um einen Vertreter der Phenolsäure-Ester, im Detail um den Ester aus Ferulasäure und dem Fettalkohol Eicosanol, mit folgender Strukturformel:

 

Ferulasäure-Icosyl-Ester

 

Der Rosenwurz ist eine Pflanze der nördlichen Hemisphäre und tritt hier besonders in den arktischen Gebieten und in den Gebirgsregionen Eurasiens und Nordamerikas auf. Als Arzneipflanze ist Rhodiola mindestens seit dem späten Mittelalter bekannt und soll vor allem als Wurzelextrakt das Erinnerungsvermögen, die Konzentration und das Aufnahmevermögen positiv beeinflussen.

In neuerer Zeit finden Rhodiola-Präprate Anwendung zur Steigerung der geistigen Leistungsfähigkeit, ohne dass bisher bekannt war, welche Bestandteile des Rosenwurz dafür verantwortlich sind. Mit Hilfe einer aufwändigen phytochemischen Analyse und mit Biotests an alternden Fruchtfliegen (Drosophila melanogaster) bzw. deren Larven und an Mäusen konnten Wissenschaftler den Ferulasäure-Eicosyl-Ester - kurz: FAE-20 - als maßgeblichen Wirkstoff identifizieren [1]. Die Wissenschaftler konnten zeigen, dass die Nahrungsergänzung mit getrocknetem Wurzeln aus R. rosea dosisabhängig das assoziative Gedächtnis bei den Flegenlarven verbessert und den altersbedingten Rückgang dieses Gedächtnisses bei erwachsenen Fliegen verhindert. Die sensomotorische Fähigkeiten bleiben dabei unverändert. Die Arbeit wurde mit dem Hugo-Junkers-Preis 2018 ausgezeichnet.

 

Datenblatt: Ferulasäure-Eicosyl-Ester

Systematischer Name:Eicosyl-(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylat Weitere Namen:Icosyl-(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylat; trans-Eicosylferulat; trans-Icosylferulat; Eicosanylferulat; Ferulasäureeicosylester; Icosyl-(2E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-prop-2-enoat Abkürzung:FAE-20 Englische Bezeichnung:trans-Eicosyl ferulate Summenformel:C30H50O4 Molekulargewicht:474,716 CAS-Nummer:64190-82-5 InChI Key:UBNJQWYYWIBSGN-ZNTNEXAZSA-N SMILES:CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)/C=C/C1=CC(=C(C=C1)O)OC Spektrum (extern):SpectraBase ID IZfY0EEy4Fc Externe Datenbanken:ChemSpider: 4944398; PubChem: 6440080

 

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Birgit Michels et al.:
Memory enhancement by ferulic acid ester across species.
In: Science Advances, (2018), DOI 10.1126/sciadv.aat6994.

 


Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 14.12.2018.



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