Forskolin

Forskolin ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Diterpene vom Labdan-Typ - spezieller vom Haliman-Typ.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Forskolin

Formel
C₂₂H₃₄O₇

Molekulargewicht, Molekülmasse
410,507 (g/mol)

CAS-Nummer
66575-29-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
266-410-9

InChI Key
OHCQJHSOBUTRHG-KGGHGJDLSA-N

Systematischer Name
[(3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-3-Ethenyl-6,10,10b-trihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[f]chromen-5-yl]acetat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Coleonol; Colforsin; Boforsin; 7β-Acetoxy-8,13-epoxy-1α,6β,9α-trihydroxylabd-14-en-11-on

Englische Bezeichnung
Forskolin
Forskoline
[(3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-3-Ethenyl-6,10,10b-trihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[f]chromen-5-yl] acetate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Forskolin:

C₂₂H₃₄O₇

M_r = 410,507 g/mol

[(3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-3-Ethenyl-6,10,10b-trihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[f]chromen-5-yl]acetat
SMILES: CC(=O)O[C@H]1[C@H]([C@@H]2[C@]([C@H](CCC2(C)C)O)([C@@]3([C@@]1(O[C@@](CC3=O)(C)C=C)C)O)C)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Forskolin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Forskolin ist in reinem Zustand ein farbloser bis gelber Feststoff.

Löslichkeit:
+ Löslich in Ethanol, Chloroform, Dimethylsulfoxid.

Schmelzpunkt
230–232 °C

Spezifische Drehung [α]
[α]_D = -26,79°

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-0001900000-7d8f5636999f6b276cd0
splash10-0k92-0349200000-7e9f95896c6366092dc4
splash10-11p0-0369500000-2a859fd7064cae8e8335
splash10-016s-0592000000-f1d437c2cce97e2f9814

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
OHCQJHSOBUTRHG-KGGHGJDLSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
4xh58pPbpH2

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Forskolin - C₂₂H₃₄O₇ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff22 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 264,242 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 63,68735 %
¹³C: 0,68232 %
¹⁴C: Spuren
64,3697 %H
Wasserstoff34 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 34,272 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00083 %
³H: Spuren
¹H: 8,34787 %
8,3487 %O
Sauerstoff7 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 111,993 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01046 %
¹⁸O: 0,05593 %
¹⁶O: 27,21534 %
27,2816 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 410,507 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,436 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 410,2304534278 Da - bezogen auf ¹²C₂₂¹H₃₄¹⁶O₇.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

LD50 (Ratte, oral): 2550 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.060.354.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 47936ChemSpider:ID 43607Kegg Datenbank:ID C09076UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1F7A44V6OUEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8040484NCI Thesaurus:C166496 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:72569-68-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Forskolin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.