FR-900359

FR900359 ist die vorläufige Bezeichnung für eine makrocyclische chemische Verbindung aus der Gruppe der Depsipeptide. Als Naturstoffe aufgefunden und isoliert wurde die Substanz erstmals 1988 aus der Gekerbten Spitzblume (Ardisia crenata), auch Korallenbeere oder Gewürzbeere genannt, einer in Indien, Malaysia, Japan, Taiwan, China und auf den Philippinen vorkommenden, wildwachsenden Pflanzenart, die in Europa auch als Zierpflanze erhältlich ist.

In letzter Zeit steht FR-900359 im Interesse der Forschung, da die Substanz ein möglicher Wirkstoff gegen das so genannte Aderhautmelanom (malignes uveales Melanom) ist. Die Blätter der Korallenbeere beherbergen ein Bakterium der Gattung der Caballeronia und der Familie Burkholderiaceae mit dem Namen Candidatus Caballeronia crenata, der für die Bildung von FR900359 verantwortlich ist und dem Schutz vor Insektenfraß dient [3].

In vitro sowie in Versuchen mit erkrankten Mäusen hemmt FR-900359 die onkogene Gα_q/11- Signalisierung in den Uveal-Melanom-Zelllinien, insbesondere durch Blockieren des mitogenen ERK-Signalwegs [4].

Bezeichnungen und Identifikatoren

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung FR-900359:

 

 

C₄₉H₇₅N₇O₁₅

M_r = 1002,173 g/mol

[(1R)-1-[(3S,6S,9S,12S,18R,21S,22R)-21-Acetamido-18-benzyl-3-[(1R)-1-methoxyethyl]-4,9,10,12,16-pentamethyl-15-methyliden-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-22-propan-2-yl-1,19-dioxa-4,7,10,13,16-pentazacyclodocos-6-yl]-2-methylpropyl] (2S,3R)-3-hydroxy-4-methyl-2-(propanoylamino)pentanoat
SMILES: CCC(=O)N[C@@H]([C@@H](C(C)C)O)C(=O)O[C@@H]([C@H]1C(=O)N([C@H](C(=O)O[C@@H]([C@@H](C(=O)O[C@@H](C(=O)N(C(=C)C(=O)N[C@H](C(=O)N([C@H](C(=O)N1)C)C)C)C)CC2=CC=CC=C2)NC(=O)C)C(C)C)[C@@H](C)OC)C)C(C)C

Spektroskopische Daten:

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung FR-900359 - C₄₉H₇₅N₇O₁₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1002,173 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,998 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1001,5321147298 Da - bezogen auf ¹²C₄₉¹H₇₅¹⁴N₇¹⁶O₁₅.

Externe Informationsquellen

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von FR-900359 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: FR900359.

[1] - Mamoru Fujioka, Shigetaka Koda, Yukiyoshi Morimoto, Klaus Biemann:
Structure of FR900359, a cyclic depsipeptide from Ardisia crenata sims.
In: The Journal of Organic Chemistry, (1988), DOI 10.1021/jo00247a030.

[2] - R. Reher, S. Kehraus, S. Annala, M. Sylvester, M. Kuschak, C.E. Müller, E. Kostenis, G.M. König:
Isolierung, Strukturaufklärung und biologische Untersuchung eines neuen zyklischen Depsipeptids der TCM-Pflanze Ardisia crenata.
In: Zeitschrift für Phytotherapie, (2015), DOI 10.1055/s-0035-1565954.

[3] - R. Reher et al.:
The endophyte Candidatus Burkholderia crenata of the TCM plant Ardisia crenata produces the selective Gq-inhibitor FR900359.
In: Planta Medica, (2016), DOI 10.1055/s-0036-1596736.

[4] - Suvi Annala et al.:
Direct targeting of Gα_q and Gα₁₁ oncoproteins in cancer cells.
In: Science Signaling, (2019), DOI 10.1126/scisignal.aau5948.

Letzte Änderung am 18.04.2024.

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