Fucosterol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Sterole vom Stigmastan-Typ (Untergruppe Oxylipine), die aus vielen Pflanzen sowie aus Braunalgen wie Ecklonia cava (Kajime), Ecklonia stolonifera (Turuarame) u. a. isoliert werden kann.
Der Name der Substanz leitet sich vom Blasentang Fucus vesiculosus - einer Braunalge - ab, aus der Fucosterol erstmals isoliert und charakterisiert wurde.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Fucosterol
C29H48O
412,702 (g/mol)
17605-67-3
OSELKOCHBMDKEJ-JUGJNGJRSA-N
Systematischer Name
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(E,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Fucosterin; (24E)-24-N-Propylidencholesterol; trans-24-Ethylidencholesterol; (3β,24E)-Stigmasta-5,24(28)-dien-3-ol; 24E-Ethyliden-cholest-5-en-3β-ol; (24E)-Stigmasta-5,24(28)-dien-3β-ol; 24-Ethylidencholesterin
INCI-Bezeichnung
FUCOSTEROL
Englische Bezeichnung
Fucosterol
(24E)-24-N-Propylidenecholesterol; trans-24-Ethylidenecholesterol; 24E-Ethylidene-cholest-5-en-3β-ol
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(E,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Fucosterol:
C29H48O
Mr = 412,702 g/mol
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-Dimethyl-17-[(E,2R)-5-propan-2-ylhept-5-en-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
SMILES: C/C=C(CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C)/C(C)C
Spektroskopische Daten:
splashsplash10-03di-3589000000-2cb2e378478814cf2589
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Fucosterol - C29H48O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 348,319 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 83,505 %
13C: 0,89464 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 48,384 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00117 %
3H: Spuren
1H: 11,72254 %
Sauerstoff
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 0,00149 %
18O: 0,00795 %
16O: 3,86723 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 412,702 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,423 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 412,3705161646 Da - bezogen auf 12C291H4816O.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: FUCOSTEROL
In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antioxidierender, haarkonditionierender, hautpflegender, -schützender und -geschmeidig machender Bestandteil.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 93321.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Fucosterol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Fucosterol.
[1] - Qudeer Ahmed Abdul, Ran Joo Choi, Hyun Ah Jung, Jae Sue Choi:
Health benefit of fucosterol from marine algae: a review.
In: Journal of the Science of Food and Agriculture, (2016), DOI 10.1002/jsfa.7489.
Letzte Änderung am 01.08.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Fucosterol.php
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