Furazolidon

Furazolidon ist ein zu den Nitrofuranen zählender, antibiotischer Wirkstoff, der erstmals unter den Markenbezeichnungen Furoxon und Dependal-M vertrieben wurde. Die gelbe, feste und wasserunlösliche Substanz zersetzt sich oberhalb von 256 °C unter Bildung von Stickstoffoxiden NO_x, Kohlenstoffoxiden u.a.

Als Breitbandantibiotikum wirkt Furazolidon unter anderem gegen Clostridium perfringens, Corynebacterium pyogenes, Streptococci, Staphylococci, Escherichia coli, Salmonella dublin, Salmonella typhimurium und die Protozoen Giardia lamblia, Eimeria species, Histomonas meleagridis.

Auf Grund der vielfältigen Nebenwirkungen und der Toxizität, Mutagenität bzw. Cancerogenität wird das Antibiotikum in den USA und in der EU nicht mehr eingesetzt. Die therapeutische Anwendung von Furazolidon ist bei Tieren, die der Lebensmittel- bzw. Fleischproduktion dienen, in der EU seit 1993/1995 verboten.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Furazolidon

Formel
C₈H₇N₃O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
225,16 (g/mol)

CAS-Nummer
67-45-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
200-653-3

InChI Key
PLHJDBGFXBMTGZ-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3-{[(5-Nitro-2-furyl)methylen]amino}-1,3-oxazolidin-2-on

Englische Bezeichnung
Furazolidone

Handelsnamen; Präparate
Dependal-M; Furovag; Furoxone; Giardil; Giarlam; Medaron; Neftin; Nicolen; Nifulidone; Nifurazolidone; Nitrofurazolidon; Ortazol

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Furazolidon:

C₈H₇N₃O₅

M_r = 225,16 g/mol

3-{[(5-Nitro-2-furyl)methylen]amino}-1,3-oxazolidin-2-on
SMILES:

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Furazolidon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,04 g pro Liter bei 20 °C).

Schmelzpunkt
257 °C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
8isBYe44vb

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Furazolidon - C₈H₇N₃O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff8 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 96,088 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 42,22307 %
¹³C: 0,45236 %
¹⁴C: Spuren
42,6754 %H
Wasserstoff7 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 7,056 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00031 %
³H: Spuren
¹H: 3,13346 %
3,1338 %N
Stickstoff3 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 42,021 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 18,5919 %
¹⁵N: 0,07083 %
18,6627 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01363 %
¹⁸O: 0,07283 %
¹⁶O: 35,44174 %
35,5281 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 225,16 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,441 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 225,03857033315 Da - bezogen auf ¹²C₈¹H₇¹⁴N₃¹⁶O₅.

Wirkstoff Furazolidon

ATC-Code:
A07AX06
G01AX06

Intestinale Antiinfektiva. Andere Antiinfektiva und Antiseptika.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB00614 (Wirkstoff-Datenbank).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H341
Kann vermutlich genetische Defekte verursachen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.000.594.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3435ChemSpider:ID 3317Kegg Datenbank:ID C07999

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Furazolidon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.