Galangin

Galangin ist eine organische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der Flavonoide mit der chemischen Bezeichnung 3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-on.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Galangin

Formel
C₁₅H₁₀O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
270,24 (g/mol)

CAS-Nummer
548-83-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-960-4

InChI Key
VCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
3,5,7-Trihydroxy-2-phenylchromen-4-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
3,5,7-Trihydroxyflavon; 3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-on; 3,5,7-triOH-Flavon; 3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-4-benzopyron; Teptochrysin

INCI-Bezeichnung
GALANGIN

Englische Bezeichnung
Galangin
Norizalpinin; 3,5,7-Trihydroxyflavone; 3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one; 3,5,7-triOH-Flavone; 3,5,7-Trihydroxy-2-phenyl-4-benzopyrone
3,5,7-Trihydroxy-2-phenylchromen-4-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Galangin:

C₁₅H₁₀O₅

M_r = 270,24 g/mol

3,5,7-Trihydroxy-2-phenylchromen-4-on
SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=C(C(=O)C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Galangin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Galangin als schwach gelbliches, scharf schmeckendes Pulver vor.

Löslichkeit:

- Verteilungskoeffizient logP = 2,44.

Schmelzpunkt
214,5 °C

Flammpunkt
202 °C

Dichte
1,579 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-014i-0890000000-495fefc64e4feb3b0bcf
splash10-014i-0950000000-c90861ba0230f161064f
splash10-014i-0090000000-ccad6be83481aed77fa3
splash10-014i-0090000000-a7d187f28c6a27ca6b7c
splash10-0ukc-0920000000-7017490addc5c6a4463a
splash10-01bd-0930000000-402ad7ca923f0fcfad1c

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
VCCRNZQBSJXYJD-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
58jKGFOp62o

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0029521

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Galangin - C₁₅H₁₀O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 65,96183 %
¹³C: 0,70669 %
¹⁴C: Spuren
66,6685 %H
Wasserstoff10 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 10,08 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00037 %
³H: Spuren
¹H: 3,72964 %
3,7300 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01135 %
¹⁸O: 0,06068 %
¹⁶O: 29,52953 %
29,6015 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 270,24 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,7 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 270,052823417 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₁₀¹⁶O₅.

Vorkommen

Galangin wurde erstmals aus dem Wurzelstock (Rhizom) des Thai-Ingwers (Galangawurzel, botanischer Name Alpinia galanga, Synonym: Maranta galanga) als sekundäres Stoffwechselprodukt isoliert und danach benannt. Weitere Vorkommen: Kleiner oder Echte Galgant (Alpinia officinarum), Strohblume Helichrysum aureonitens und Propolis (einen Bienenharz).

Als Wirkstoff werden dem Galangin antibakterielle (in vitro), antivirale, tumorhemmende (Brust) und antioxidative Eigenschaften zugeschrieben.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: GALANGIN

Galangin kann in kosmetischen Produkten als hautschützender Inhaltsstoff enthalten sein. In der EU zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 94798.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

LD50 (Maus, oral): > 1500 mg/kg.

Zur Kennzeichnung in der EU siehe ECHA Substance Infocard 100.008.147 sowie Informationen zu REACh unter ECHA Chem 100.008.147.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5281616ChemSpider:ID 4444935Kegg Datenbank:ID C10044UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 142FWE6ECSEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID70203288Beilstein Datenbank:5-18-04-00567 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:50306-94-0 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Galangin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.