Gamolensäure

Systematischer Name
(6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-triensäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Gamma-Linolensäure; γ-Linolensäure; (Z,Z,Z)-6,9,12-Octadecatriensäure; cis-6,cis-9,cis-12-Octadecatriensäure; 6,9,12-all-cis-Octadecatriensäure; Fatty acid C18:3 (n-6); cis-Δ(6,9,12)-Octadecatriensäure

Abkürzung
GLA

INCI-Bezeichnung
GAMMA-LINOLENIC ACID

Englische Bezeichnung
Gamolenic acid
gamma-Linolenic acid; γ-Linolenic acid; (Z,Z,Z)-6,9,12-Octadecatrienoic acid; cis-6,cis-9,cis-12-Octadecatrienoic acid; 6,9,12-all-cis-Octadecatrienoic acid
(6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-trienoic acid

Handelsnamen; Präparate
Efamast; Epogam; Ligla; Sonova 400; Viacutan; Anetamin

C₁₈H₃₀O₂

M_r = 278,436 g/mol

(6Z,9Z,12Z)-Octadeca-6,9,12-triensäure
SMILES: CCCCC/C=CC/C=CC/C=CCCCCC(=O)O

In reinem Zustand liegt die γ-Linolensäure als farblose, ölige Flüssigkeit vor, die in Wasser unlöslich ist. Der Schmelzpunkt liegt bei - 10 Grad Celsius.

Die ungewöhnliche ω-6-Fettsäure wurde erstmals aus dem Samenöl der Gemeinen Nachtkerze (Oenothera biennis; englisch: evening pimrose) isoliert, einer aus Amerika stammenden und in Europa neophytischen Pflanze, die von den nordamerikanischen Ureinwohnern als Heimittel gegen Schwellungen verwendet wurde.

Gamolensäure ist in der Natur weit verbreitet, wenn auch in sehr unterschiedlichen Konzentrationen. Dabei tritt sie in der Regel mit anderen Fettsäuren chemisch an Glycerol gebunden in Form so genannter Glyceride (= Glycerinester, Fette) auf. So enthalten beispielsweise Nachtkerzen-Öl etwa 10 Prozent, Borretsch-Öl 20 % und Hanf-Öl 3 % der Fettsäure. Andere Quellen sind Rapsöl, Sojabohnen, Walnüsse, Leinsamen und Leinsamenöl, Johannisbeeröl, Perilla-Samen, Chia-Samen, Spirulina und andere.

Der menschliche Körper synthetisiert GLA aus der zweifach ungesättigten Linolsäure. Diese Reaktion wird durch die Δ6-Desaturase katalysiert, ein Enzym, das die Bildung einer Doppelbindung am sechsten Kohlenstoff-Atom bewirkt. Aus der gamma-Linolensäure wiederum produziert der Körper Dihomo-gamma-linolensäure, die wiederum eine Quelle für die Synthese von Eisosanoiden ist - einer Gruppe hormonähnlicher Substanzen, die dem Organismus als Signalstoffe dienen.

Internationaler Freiname (INN): Gamolenic acid. Lateinische Bezeichnung: Acidum gamolenicum.

ATC-Code:
D11AX02

Gamolensäure ist ein medizinischer Wirkstoff, der zur unterstützenden Behandlung der atopischen Dermatitis (Neurodermitis, Atopisches Ekzem, endogenes Ekzem) zugelassen ist. Die Einnahme von γ-Linolensäure gilt allerdings als umstritten. Gamolensäure findet sich unter anderem in Borretschsamenöl und Nachtkerzenöl. Die meisten klinischen Studien konnten keine positive Wirkung der Zufuhr von Gamma-Linolensäure beim atopischen Ekzem nachweisen[1].

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB13854 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C68369 (Wirkstoff-Beschreibung).

INCI-Bezeichnung: GAMMA-LINOLENIC ACID

Gamolensäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel (ohne Funktionsangabe).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 101755.

Im Handel werden spezielle Linolensäure-Präparate und Nahrungsergänzungsmittel angeboten, die die Gesundheit günstig beeinflussen und entzündlichen Prozessen entgegenwirken sollen. Grundlage dieser Produkte sind in der Regel linolensäurehaltige, natürliche Pflanzenöle.

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.107.263.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.