Die Ginkgolsäure ist eine organisch-chemische Verbindung, die als Naturstoffe in der Ginko-Pflanze (Ginkgo biloba), aber auch in vielen anderen Pflanzen und den daraus gewonnen Produkten auftritt, wie zum Beispiel im Kräuter-Tee mit Ginkgo-Blättern.
Beschrieben wurde der Stoff erstmals 1817 von Peschier, der die Ginkgosäure durch Zerquetschen der Früchte des Ginko und von Salisburia adianthifolia gewonnen hat und als nicht-kristallisierbare, gelbe, durchsichtige und spröde Masse beschrieb.
Chemisch handelt es sich bei der Ginkgolsäure um eine monocyclische phenolische Verbindung bzw. um ein Salicylsäure-Derivat mit einer ungesättigten (cis) Seitenkette, einem Pentadecenyl-Rest. Ginkgolsäure wird den so genannten Anacardsäuren zugeordnet.
Die Ginkgolsäure tritt als unerwünschter Stoff in verschiedenen pflanzlichen Produkten sowie in entsprechend daraus hergestellten Heilmitteln auf (Ginkgo-haltige Produkte z. B. gegen Demenz, verschiedene Tee-Sorten mit Ginkgo-Anteil). Problematisch ist die Tendenz der Substanz und weiterer Begleitstoffe der Pflanze, schwere Allergien und Magenschleimhautentzündungen zu verursachen bzw. cytotoxisch, neurotoxisch und mutagen wirken zu können [2].
Bezeichnungen und Identifikatoren
Ginkgolsäure
C22H34O3
346,511 (g/mol)
22910-60-7
634-999-5
YXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N
Systematischer Name
2-Hydroxy-6-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzoesäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylsäure; (Z)-2-Hydroxy-6-(8-pentadecenyl)benzoesäure; Anacardsäure B; Anacardsäure-Monoen; Romanicardsäure; Gingkosäure; Acidum gingoique
Englische Bezeichnung
Ginkgolic acid
Ginkgoic acid; Gingkolic Acid; Romanicardic acid; 6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylic acid; (Z)-2-Hydroxy-6-(8-pentadecenyl)benzoic acid
2-Hydroxy-6-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzoic acid
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ginkgolsäure:
C22H34O3
Mr = 346,511 g/mol
2-Hydroxy-6-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzoesäure
SMILES: CCCCCC/C=CCCCCCCCC1=C(C(=CC=C1)O)C(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ginkgolsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Ginkgolsäure liegt als gelblich sröder Feststoff vor.
92 °C
0,9148
pK1s = 3,08
Spektroskopische Daten:
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ginkgolsäure - C22H34O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 264,242 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 75,44956 %
13C: 0,80833 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 34,272 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00099 %
3H: Spuren
1H: 9,88961 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 13,81785 %
17O: 0,00531 %
18O: 0,0284 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 346,511 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,886 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.
Monoisotopische Masse: 346,2507949548 Da - bezogen auf 12C221H3416O3.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.162.928.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ginkgolsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Ginkgolic_acid.
[1] - YoshiroYamagiwa et al.:
Syntheses of anacardic acids and ginkgoic acid.
In: Tetrahedron, (1987), DOI 10.1016/S0040-4020(01)81629-X.
[2] - NN:
Die Sicherheit von Ginkgoblätter-haltigen Tees kann wegen mangelnder Daten nicht beurteilt werden.
In: Bundesinstitut für Risikobewertung; Gesundheitliche Bewertung Nr. 021/2010, (2009), DOI https://www.bfr.bund.de/de/a-z_index/ginkgoblaetter-50916.html.
Letzte Änderung am 07.07.2024.
Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Ginkgolsäure.php
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