Hydroxycitronellal - genauer: 7-Hydroxy-6,7-dihydrocitronellal - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde und der Alkohole:
Hydroxycitronellal ist in reinem Zustand eine klare, farblose, leicht viskose Flüssigkeit, die einen süßlichen, blumigen Duft aufweist, der an Maiglöckchen, Flieder, Linden und Lilien erinnert. Die Substanz ist empfindlich gegenüber der Einwirkung von Luft und Wärme, aber auch gegenüber Verunreinigungen wie zum Beispiel Metalle und Säuren.
Chemisch besteht Hydroxycitronellal aus einer acht-gliedrigen Kohlenstoff-Kette mit einer endständigen Aldehyd-Funktion (Octanal) und einer am anderen Ende der C-Kette gelegenen tertiären Alkohol-Funktion. Zwei Methyl-Gruppen befinden sich an den Funktionen 3 und 7.
Das dritte Kohlenstoff-Atom ist darüber hinaus ein stereogenes Zentrum, d. h., es treten zwei stereoisomere Formen des Aldehyds auf:
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| R-Hydroxycitronellal (3R)-7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal CAS 34212-48-1 | S-Hydroxycitronellal (3S)-7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal CAS 34212-53-8 |
Die nachfolgenden Angaben beziehen sich aus das Isomerengemisch (Racemat).
Herstellung
Der synthetische Duftstoff wird industriell hauptsächlich durch die Dehydrierung von Citronellol, aber auch von Citronellol sowie durch Hydratisierung der C=C-Doppelbindung von Citronellal mit Wasser hergestellt.
Verwendung
Hydroxycitronellal zählt zu den wenigen künstlich hergestellten Aromastoffen, die in der EU unter Einhaltung von vorgeschriebenen Höchstmengen und Anwendungsbeschränkungen als Geschmacks-, Aroma- und Duftstoffe in Lebensmitteln und Kosmetika erlaubt sind; die Deklaration auf den jeweiligen Lebensmittel-Produkten erfolgt meist summarisch als "Künstliche Aromastoffe".
Die EU erlaubt die Verwendung von Hydroxycitronellal als Duftstoff in kosmetischen Artikeln und Zubereitungen unter Angabe der gleichnamigen INCI-Bezeichnung auf der Zutatenliste. Einschränkungen: Die Maximale Höchstkonzentration in kosmetischen Produkten, die auf Haut und Haaren verbleiben, beträgt 0,001 % bzw. 0,01 % in abwaschbaren Kosmetika.
Zu finden ist der Aromastoff auch in einigen Liquids für E-Zigaretten.
Datenblatt: Hydroxycitronellal
Gefahrenhinweise und Sicherheit:
Achtung
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)
Die Chemikalie verursacht schwere Augenreizungen und kann zu einer allergischen Hautreaktion führen.
Quellen und weitere Informationen:
[1] - Hydroxycitronellal.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.
[2] - Ritsuko Ishino, Ju Kumanotani:
Synthesis of hydroxycitronellal. Hydration and subsequent hydrolysis of imines, enamines, or oxazolidines prepared from citronellal and amines.
In: The Journal of Organic Chemistry, (1974), DOI 10.1021/jo00915a028.
[3] - C. Svedman et al.:
Deodorants: an experimental provocation study with hydroxycitronellal.
In: Contact Dermatitis, (2003), DOI 10.1034/j.1600-0536.2003.00094.x.
Aktualisiert am 21.11.2018.
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