Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexene Carboxaldehyde

Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexene Carboxaldehyde ist die international gebräuchliche INCI-Bezeichnung für eine organisch-chemische Verbindung, die als synthetischer Duftstoff vielfach in verschiedenen Produkten wie Seifen, Eau de Toilettes, Aftershaves, Deodorants und anderen Verwendung findet. In den entsprechenden Duftstoff-Zubereitungen, die unter den Namen Lyral, Liral, Landolal, Kovanol, Mugonal etc. vertrieben werden, tritt die Substanz mit dem isomeren 3-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexen-1-carbaldehyd vergesellschaftet im Verhältnis 2:1 auf.

Ab dem 23. August 2019 dürfen kosmetische Mittel, die diesen Stoff enthalten, in der Europäischen Union nicht mehr in den Verkehr gebracht werden. Ab dem 23. August 2021 dürfen Kosmetika, die diesen Stoff enthalten, auch nicht mehr auf dem Markt angeboten werden [1]. Grund für das Verbot ist das Auftreten von allergischen Reaktionen.

Chemisch handelt es sich bei der Substanz um 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexen-1-carbaldehyd. Strukturell enthält das Molekül einen ungesättigten Cyclohexen-Ring, der mit einer Aldehyd-Gruppe sowie einer Hydroxymethylpentyl-Gruppe substituiert ist und folgen Strukturformel aufweist:

Eigenschaften

In reinem Zustand zeigt sich die Substanz unter Normalbedingungen als farblose, wasserunlösliche Flüssigkeit, die bei etwa 318 Grad Celsius siedet und einen Brechungsindex von 1,527 aufweist. Der Geruch von Lyral ist süßlich und an Maiglöckchen erinnernd.

Datenblatt: Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexene Carboxaldehyde

Systematischer Name:4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexen-1-carbaldehyd Abkürzung:HICC Handelsnamen:Lyral; Liral; Landolal; Kovanol; Mugonal Englische Bezeichnung:Hydroxymethylpentylcyclohexenecarboxaldehyde INCI-Bezeichnung:Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexene Carboxaldehyde Summenformel:C₁₃H₂₂O₂ Molekulargewicht:210,313 Schmelzpunkt:318,7 °C Flammpunkt:93 °C Dichte: 0,995 g cm^-3 bei 20 °C Brechungsindex n:1,527 Unlöslich in:Wasser (185 mg pro Liter bei 25 °C) Säurezahl:0,31 CAS-Nummer:31906-04-4 UNII (FDA):QUE43B9Z2Q EC-Nummer, EINECS:250-863-4 InChI Key:ORMHZBNNECIKOH-UHFFFAOYSA-N SMILES:CC(C)(CCCC1=CCC(CC1)C=O)O Spektrum (extern):SpectraBase ID 9jFcLW51OY4 Externe Datenbanken:ChemSpider: 82714; PubChem: 91604 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.046.225

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Substanz kann allergische Hautreaktionen verursachen!

LD50 (Ratte, oral): 3,25 ml pro kg.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Hydroxyisohexyl 3-Cyclohexene Carboxaldehyde.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Gesundheitsschädliche Arbeitsstoffe:
Hydroxymethylpentylcyclohexencarboxaldehyd (Lyral).
In: MAK Value Documentation in German language, (2004), DOI 10.1002/3527600418.mb3190604d0039.

[3] - NN:
Opinion on hydroxyisohexyl 3-cyclohexene carboxaldehyde (HICC).
In: EU Publications, (2013), DOI 10.2772/27531.

Aktualisiert am 08. Juli 2023.

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