Iscotrizinol

Iscotrizinol ist der internationale Freiname für die organische Verbindung mit der chemischen Bezeichnung Bis(2-ethylhexyl)-4,4´-{[6-({4-[(2-methyl-2-propanyl)carbamoyl]phenyl}amino)-1,3,5-triazin-2,4-diyl]diimino}dibenzoat. Das Molekül der Substanz ist chiral und weist 2 Stereozentren auf.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Iscotrizinol

Formel
C₄₄H₅₉N₇O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
766 (g/mol)

CAS-Nummer
154702-15-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
604-972-2

InChI Key
OSCJHTSDLYVCQC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2-Ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Diethylhexylbutamidotriazon

Abkürzung
DHBT

INCI-Bezeichnung
DIETHYLHEXYL BUTAMIDO TRIAZONE

Englische Bezeichnung
Iscotrizinol
2-Ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoate

Handelsnamen; Präparate
Uvasorb HEB; Eclipsogen DHBT; Goldmann DHBT

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Iscotrizinol:

C₄₄H₅₉N₇O₅

M_r = 766 g/mol

2-Ethylhexyl 4-[[4-[4-(tert-butylcarbamoyl)anilino]-6-[4-(2-ethylhexoxycarbonyl)anilino]-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzoat
SMILES: CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(C=C1)NC2=NC(=NC(=N2)NC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(C)(C)C)NC4=CC=C(C=C4)C(=O)OCC(CC)CCCC

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Iscotrizinol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Iscotrizinol ist im reinen Zustand eine farblose, oft auch gelbliche, geruchlose, wasserunlösliche Substanz.

Löslichkeit:
+ Löslich in fetten Ölen.
- Unlöslich in Wasser.

Schmelzpunkt
89 °C

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Iscotrizinol - C₄₄H₅₉N₇O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff44 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 528,484 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 68,26137 %
¹³C: 0,73132 %
¹⁴C: Spuren
68,9927 %H
Wasserstoff59 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 59,472 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00078 %
³H: Spuren
¹H: 7,76319 %
7,7640 %N
Stickstoff7 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 98,049 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 12,75155 %
¹⁵N: 0,04858 %
12,8001 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 10,41783 %
¹⁷O: 0,004 %
¹⁸O: 0,02141 %
10,4432 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 766 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,305 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 765,4577680278 Da - bezogen auf ¹²C₄₄¹H₅₉¹⁴N₇¹⁶O₅.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: DIETHYLHEXYL BUTAMIDO TRIAZONE

In der EU ist die Verwendung in kosmetischen Produkten als UV-absorbierender Zusatzstoff bzw. als UV-Filter erlaubt - allerdings nur bis zu einer Höchstkonzentration von 10 Prozent an der gebrauchsfertigen Zubereitung. Die Kennzeichnung auf den entsprechenden Kosmetika und Sonnenschutzfiltern erfolgt mit der INCI-Bezeichnung Diethylhexyl Butamido Triazone auf der Zutatenliste.

Das Optimum der UV-Absorption dieses sehr fotostabilen Sonnenschutzmittels liegt bei 310 nm.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 33301.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H413
Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

Iscotrizinol erfüllt die Kriterien für PBT-Stoffe; diese persistenten, bioakkumulativen und toxischen Substanzen sind insofern besorgniserregend, da sie das Potential haben, sich auch in abgelegenen Ökosystemen anzureichern. Eine entsprechende Einordnung in diese Gefahrengruppe wird zur Zeit von der EU geprüft.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.102.002.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 9810816ChemSpider:ID 7986571Kegg Datenbank:ID D09714UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2UTZ0QC864EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40870027NCI Thesaurus:C80798 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Iscotrizinol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.