Isoalantolacton

Isolantolacton ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Klasse der Sesquiterpene und der Lactone.

Als Pflanzeninhaltsstoff tritt Isolantolacton zum Beispiel im Echten Alant (Inula helenium L.) und anderen Helenium-Arten auf, und zwar in Gesellschaft mit dem isomeren Sesquiterpen-Lacton Alantolacton. Den alkoholischen Extrakt aus den Alant-Wurzeln nennt man Helenium; dieser besteht in etwa zu 60 Prozent aus Isoalantolacton und zu 40 % aus Alantolacton.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Isoalantolacton

Formel
C₁₅H₂₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
232,323 (g/mol)

CAS-Nummer
470-17-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
683-108-6

InChI Key
CVUANYCQTOGILD-QVHKTLOISA-N

Systematischer Name
(3aR,4aS,8aR,9aR)-8a-Methyl-3,5-dimethyliden-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Isohelenin; iso-Alantolacton; (+)-Isoalantolacton

Englische Bezeichnung
Isoalantolactone
(+)-Isoalantolactone
(3aR,4aS,8aR,9aR)-8a-Methyl-3,5-dimethylidene-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Isoalantolacton:

C₁₅H₂₀O₂

M_r = 232,323 g/mol

(3aR,4aS,8aR,9aR)-8a-Methyl-3,5-dimethyliden-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-2-on
SMILES: C[C@]12CCCC(=C)[C@@H]1C[C@H]3[C@@H](C2)OC(=O)C3=C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-0090000000-4526e5ef7353d939cbc0
splash10-001i-0090000000-2d3161ab4606191f7190

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
CVUANYCQTOGILD-QVHKTLOISA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JI390xsrh60

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Isoalantolacton - C₁₅H₂₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 76,72734 %
¹³C: 0,82202 %
¹⁴C: Spuren
77,5494 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00087 %
³H: Spuren
¹H: 8,67671 %
8,6776 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00528 %
¹⁸O: 0,02823 %
¹⁶O: 13,7396 %
13,7731 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 232,323 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,304 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 232,146329882 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₂₀¹⁶O₂.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 73285ChemSpider:ID 66028Kegg Datenbank:ID C09484ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier BYH07P620U

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Isoalantolacton als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.