Ivacaftor

Ivacaftor ist der internationale Freiname (INN) für eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amide mit der chemischen Bezeichnung N-[5-Hydroxy-2,4-bis(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-4-oxo-1,4-dihydro-3-chinolincarboxamid.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Ivacaftor

Formel
C₂₄H₂₈N₂O₃

Molekulargewicht, Molekülmasse
392,499 (g/mol)

CAS-Nummer
873054-44-5

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
800-027-5

InChI Key
PURKAOJPTOLRMP-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
N-(2,4-di-tert-Butyl-5-hydroxyphenyl)-4-oxo-1H-chinolin-3-carboxamid

Englische Bezeichnung
Ivacaftor
N-(2,4-ditert-Butyl-5-hydroxyphenyl)-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxamide

Handelsnamen; Präparate
Kalydeco; VX-770

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Ivacaftor:

C₂₄H₂₈N₂O₃

M_r = 392,499 g/mol

N-(2,4-di-tert-Butyl-5-hydroxyphenyl)-4-oxo-1H-chinolin-3-carboxamid
SMILES: CC(C)(C)C1=CC(=C(C=C1NC(=O)C2=CNC3=CC=CC=C3C2=O)O)C(C)(C)C

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Ivacaftor. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol (31 g/L), Dimethylsulfoxid (79 g/L).
- Unlöslich in Wasser.

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 11,08

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-03gj-1891400000-9f74f1c76f8bde03b286
splash10-0079-1809000000-c0147e018d786aee606b

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0015705

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Ivacaftor - C₂₄H₂₈N₂O₃ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff24 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 288,264 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,66475 %
¹³C: 0,7785 %
¹⁴C: Spuren
73,4432 %H
Wasserstoff28 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 28,224 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00072 %
³H: Spuren
¹H: 7,19013 %
7,1908 %N
Stickstoff2 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 28,014 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 7,11026 %
¹⁵N: 0,02709 %
7,1373 %O
Sauerstoff3 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 47,997 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00469 %
¹⁸O: 0,02507 %
¹⁶O: 12,19885 %
12,2286 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 392,499 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,548 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 392,2099927671 Da - bezogen auf ¹²C₂₄¹H₂₈¹⁴N₂¹⁶O₃.

Wirkstoff Ivacaftor

Lateinische Bezeichnung: Ivacaftorum.

ATC-Code:
R07AX02
R07AX30
R07AX31
R07AX32

Ivacaftor ist als Mittel für den Respirationstrakt ein zur Behandlung von Mukoviszidose bei Menschen mit bestimmten Mutationen im zystischen Fibrose-Transmembran-Regulator-Gen (CFTR) entwickelter Wirkstoff, der häufig in Kombination (ATC R07AX30) mit Lumacaftor (Handelsname Orkambi), mit Tezacaftor (R07AX31) sowie Tezacaftor/Elexacaftor (R07AX32) eingesetzt wird. Ivacaftor wirkt hierbei als ein Potentiator von CFTR, das heisst die Wahrscheinlichkeit wird erhöht, dass der defekte Zell-Kanal offen ist und Chloridionen durch die Kanalporen transportiert werden können.

Detail-Informationen zum Wirkstoff in englischer Sprache: Siehe unter DrugBank DB08820 (Wirkstoff-Datenbank), NCI Thesaurus C166523 (Wirkstoff-Beschreibung).

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H361
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen.
H361fd
Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.226.211.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 16220172ChemSpider:ID 17347474Kegg Datenbank:ID D09916UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 1Y740ILL1ZEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID00236281Andere CAS-Nummern:1174930-71-2; 1134822-00-6 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Ivacaftor als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.