Jacarinsäure

Jacarinsäure ist eine organische Verbindung aus der Klasse der dreifach ungesättigten ω-6-Fettsäuren (C18:3) und chemisch eine Alkensäuren mit drei C=C-Doppelbindungen, die cis-trans-cis-konfiguriert sind: (8Z,10E,12Z)-Octadecatri-8,10,12-ensäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Jacarinsäure

Formel
C₁₈H₃₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
278,436 (g/mol)

CAS-Nummer
28872-28-8

InChI Key
DQGMPXYVZZCNDQ-KDQYYBQISA-N

Systematischer Name
(8Z,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-triensäure

Englische Bezeichnung
Jacaric acid
Jarcaric acid; Jacaranda acid
(8Z,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-trienoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Jacarinsäure:

C₁₈H₃₀O₂

M_r = 278,436 g/mol

(8Z,10E,12Z)-Octadeca-8,10,12-triensäure
SMILES: CCCCC/C=CC=CC=C/CCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Jacarinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Reine Jacarinsäure ist eine wasserunlösliche, kristalline Substanz, wie bei etwa 44 Grad Celsius schmilzt. Strukturell stellt sie ein Isomer der γ-Linolensäure dar.

Schmelzpunkt
44 °C

Spektroskopische Daten:

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0304802

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Jacarinsäure - C₁₈H₃₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff18 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 216,198 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 76,82423 %
¹³C: 0,82306 %
¹⁴C: Spuren
77,6473 %H
Wasserstoff30 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 30,24 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00109 %
³H: Spuren
¹H: 10,85958 %
10,8607 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00441 %
¹⁸O: 0,02356 %
¹⁶O: 11,46412 %
11,4920 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 278,436 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,591 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 278,224580204 Da - bezogen auf ¹²C₁₈¹H₃₀¹⁶O₂.

Vorkommen

Die mehrfach ungesättigte Fettsäure tritt in der Natur zum Beispiel in Palisanderholzbaum-Samen (Jacaranda mimosifolia) auf, die etwa 36 Prozent an Jacarinsäure enthalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5282817ChemSpider:ID 4445944ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier APY53D8J4D

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Jacarinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.