Kaffeesäurephenethylester

Kaffeesäurephenethylester ist eine organisch-chemische Verbindung, die als antioxidierend wirkender Naturstoff unter anderem im Propolis der Bienen auftritt und den phenolischen Substanzen zuzuordnen ist. Chemisch handelt es sich um einen Ester, der aus Kaffeesäure und Phenylethylalkohol (= 2-Phenylethanol) gebildet wird.

In experimentellen Studien zeigte das Phenethyl-Caffeat Mitose-hemmende, anti-carcinogene, entzündungshemmende und andere bioaktive Eigenschaften, der Bewertung und praktische Anwendbarkeit derzeit noch studiert werden.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Kaffeesäurephenethylester

Formel
C₁₇H₁₆O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
284,311 (g/mol)

CAS-Nummer
104594-70-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
627-151-0

InChI Key
SWUARLUWKZWEBQ-VQHVLOKHSA-N

Systematischer Name
2-Phenylethyl-(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
2-Phenylethyl-(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acrylat; 2-Phenylethylcaffeat; 2-Phenylethylcaffeoat

INCI-Bezeichnung
PHENETHYL CAFFEATE

Englische Bezeichnung
Caffeic acid phenethyl ester
Phenylethyl caffeate; Phenethyl caffeate; Caffeic acid 2-phenylethyl ester; β-Phenylethyl caffeate
2-Phenylethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Kaffeesäurephenethylester:

C₁₇H₁₆O₄

M_r = 284,311 g/mol

2-Phenylethyl-(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoat
SMILES: C1=CC=C(C=C1)CCOC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Kaffeesäurephenethylester. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Dimethylsulfoxid.
- Unlöslich in Wasser.

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,32

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
D4sws4UFb3q

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0302344

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Kaffeesäurephenethylester - C₁₇H₁₆O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 71,05691 %
¹³C: 0,76127 %
¹⁴C: Spuren
71,8182 %H
Wasserstoff16 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 16,128 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00057 %
³H: Spuren
¹H: 5,67209 %
5,6727 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00863 %
¹⁸O: 0,04614 %
¹⁶O: 22,45446 %
22,5092 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 284,311 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,517 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 284,1048589912 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₁₆¹⁶O₄.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: PHENETHYL CAFFEATE

Kaffeesäurephenethylester ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als Antioxidationsmittel. Darüber hinaus findet sich der Ester in Propolis-haltigen Produkten als natürlicher Bestandteil, jedoch in sehr kleinen Mengen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 83795.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.155.538.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 5281787ChemSpider:ID 4445100Kegg Datenbank:ID C10484UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier G960R9S5SKEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID8040987NCI Thesaurus:C63756 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Kaffeesäurephenethylester als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.

Literatur und Quellen

[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Caffeic_acid_phenethyl_ester.

[1] - Ghulam Murtaza et al.:
Caffeic Acid Phenethyl Ester and Therapeutic Potentials.
In: BioMed Research International, (2014), DOI 10.1155/2014/145342.

Letzte Änderung am 27.04.2024.

Permalink: https://www.internetchemie.info/substanz/Kaffeesäurephenethylester.php

Inhaltsverzeichnis

Bezeichnungen, Identifikatoren

Formeln

Daten, Eigenschaften

Spektroskopische Daten

Zusammensetzung

... nach Isotopen

Kosmetik-Inhaltsstoff

Gefahren-Hinweise GHS

Externe Informationsquellen