Lävulinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxocarbonsäuren, bei der sich zusätzlich zur Säurefunktion (Carboxyl-Gruppe) eine Keto-Gruppe (Oxo-Funktion) in γ-Stellung befindet: 4-Oxopentansäure oder 4-Oxovaleriansäure.
Bezeichnungen und Identifikatoren
Lävulinsäure
C5H8O3
116,116 (g/mol)
123-76-2
204-649-2
JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N
Systematischer Name
4-Oxopentansäure
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Levulinsäure; Laevulinsäure; 4-Oxopentansäure; 4-Oxovaleriansäure; 3-Acetopropionsäure; β-Acetylpropionsäure; γ-Ketovaleriansäure; 4-Ketovaleriansäure; γ-Oxopentansäure
INCI-Bezeichnung
LEVULINIC ACID
Englische Bezeichnung
Levulinic acid
Laevulinic Acid; Levulic acid; β-Acetylpropionic acid; 3-Acetopropionic acid; β-Acetylpropionic acid
4-Oxopentanoic acid
Handelsnamen; Präparate
LEVA
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Lävulinsäure:
C5H8O3
Mr = 116,116 g/mol
4-Oxopentansäure
SMILES: CC(=O)CCC(=O)O
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Lävulinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
Lävulinsäure ist in reinem Zustand ein farbloser bis gelblicher, geruchloser, kristalliner Feststoff.
+ Sehr gut löslich in Wasser (791,3 g/L bei 20°C), Alkohol, polaren Lösungsmitteln, fetten Ölen.
- Verteilungskoeffizient logPOW = -0,498.
27,21 °C
245,5 °C
163,5 °C
1,1447 g cm-3 bei 20 °C
0,374 Pa bei 25 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-0006-9000000000-dd0d17209893b2b71d10
splash10-0006-9000000000-0b0447e3daa65b1cd932
splash10-006x-9000000000-adbd744553b432e3c700
splash10-014i-9000000000-469fd98086c8d9ad1830
splash10-00di-9300000000-6c84b011124e55731a6d
splash10-000i-4900000000-49c545ce54d4b83da218
splash10-00dl-9000000000-6b36296dee92c1f96ff2
splash10-00di-9300000000-31c6a18c24ddfe195ead
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Lävulinsäure - C5H8O3 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 60,055 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 51,1716 %
13C: 0,54823 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 8,064 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00069 %
3H: Spuren
1H: 6,94408 %
Sauerstoff
ΣAr = 47,997 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 41,23494 %
17O: 0,01585 %
18O: 0,08474 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 116,116 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 8,612 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,009 mol.
Monoisotopische Masse: 116,0473441176 Da - bezogen auf 12C51H816O3.
Synthese, Gewinnung
Die erste Darstellung der Ketosäure gelang durch Erhitzen von Zucker (Saccharose) mit verdünnter Schwefelsäure [vgl. Grote et al.].
Spätere Lävulinsäure-Synthesen verwenden andere Kohlenhydrate (Glucose, Fructose, Inulin, Stärke) und andere Mineralsäuren (Salzsäure).
Neuere Ansätze gehen von Biomasse wie zum Beispiel von den C5-Kohlenhydraten der Hemicellulosen aus, die direkt in Methanol und unter Einwirkung eines sauren und eines Hydrierkatalysators in einer Ein-Topf-Synthese zu Lävulinsäure bzw. Lävulinsäure-Ester umgesetzt werden [Xun Hu et al.].
Insgesamt ist die Lävulinsäure damit ein aus pflanzlichen Rohstoffen durch Aufarbeitungsprozesse gewonnenes Produkt.
Verwendung
Die Lävulinsäure ist ein Ausgangsprodukt für eine Vielzahl von Chemikalien und Industrie-Rohstoffen, die zum Beispiel zur Herstellung von Kunststoffen, Weichmachern, Additiven, Arzneimitteln und ähnlichen verwendet werden.
Verwendung in Kosmetika
INCI-Bezeichnung: LEVULINIC ACID
Lävulinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegender Zusatzstoff sowie als Duftstoff.
Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35007.
Duftstoff, Aromastoff
Aromastoff in Lebensmitteln. Duftstoff mit einem karamell-/vanilleartigen Geruch.
Lävulinsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).
EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4247 (EU Food Flavourings Database)
08.023
606
2627
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Gefahr
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H302Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H335
Kann die Atemwege reizen.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.228.
Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.
Lävulinate
Die Salze und Ester der Lävulinsäure heißen Lävulinate (Levulinate, Laevulinate) bzw. - chemisch systematisch - 4-Oxopentanoate. Zu den hier beschriebenen Lävulinsäuresalzen zählen Natriumlävulinat und Calciumlävulinat. Lävulinsäureester sind unter anderem Butyllävulinat, Ethyllävulinat, Ephedrinlävulinat.Weiter Derivate sind: Ethylglycerinacetallävulinat.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Lävulinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Levulinic_acid.
[1] - A. Freiherrn v. Grote, B. Tollens:
Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure).
In: Justus Liebigs Annalen der Chemie, (1875), DOI 10.1002/jlac.18751750113.
[2] - B. F. McKenzie:
Levulinic Acid.
In: Organic Synthesis, (1929), DOI 10.15227/orgsyn.009.0050.
[3] - Darryn W. Rackemann, William O. S. Doherty:
The conversion of lignocellulosics to levulinic acid.
In: Biofuels, Bioproducts and Biorefining, (2011), DOI 10.1002/bbb.267.
[4] - Pham Anh Son, Shun Nishimura, Kohki Ebitani:
Synthesis of levulinic acid from fructose using Amberlyst-15 as a solid acid catalyst.
In: Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, (2012), DOI 10.1007/s11144-012-0429-1.
[5] - Xun Hu, Yao Song, Liping Wu, Mortaza Gholizadeh, Chun-Zhu Li:
One-Pot Synthesis of Levulinic Acid/Ester from C5 Carbohydrates in a Methanol Medium.
In: Sustainable Chemistry, (2013), DOI 10.1021/sc400229w.
Letzte Änderung am 05.07.2024.
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