Laurinaldehyd

Laurinaldehyd - auch: Dodecylaldehyd, Laurylaldehyd, Dodecanal - ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, speziell der Alkanale und der Fettsäurealdehyde.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Laurinaldehyd

Formel
C₁₂H₂₄O

Molekulargewicht, Molekülmasse
184,323 (g/mol)

CAS-Nummer
112-54-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
203-983-6

InChI Key
HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-Dodecanal

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Dodecylaldehyd; Dodecanal; n-Dodecanal; Dodecanaldehyd; Lauraldehyd

INCI-Bezeichnung
LAURALDEHYDE

Englische Bezeichnung
Dodecanal
Lauraldehyde; Dodecyl aldehyde; Lauric aldehyde; n-Dodecyl aldehyde; Lauryl aldehyde
1-Dodecanal

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Laurinaldehyd:

C₁₂H₂₄O

M_r = 184,323 g/mol

1-Dodecanal
SMILES: CCCCCCCCCCCC=O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Laurinaldehyd. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand schmilzt Laurinaldehyd im Bereich zwischen 11 und 13 °C zu einer farblosen Flüssigkeit, die unlöslich in Wasser ist und einen an Fichtennadeln erinnernden Geruch aufweist.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,0081 g/L bei 25 °C).
+ Löslich in Alkohol, fetten Ölen.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,750.

Schmelzpunkt
12 °C

Siedepunkt
257 °C

Flammpunkt
101 °C

Dichte
0,835 g cm^-3 bei 20 °C

Dampfdruck
0,0153 mm Hg bei 25 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,436

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-052f-9000000000-7f7646c6c5dfd05b37e1
splash10-052f-9000000000-d6c6fff4af8756f0fdb0

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
HFJRKMMYBMWEAD-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
9bllpm8FMmE

NIST IR-Spektrum
Dodecanal

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0033933

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Laurinaldehyd - C₁₂H₂₄O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff12 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 144,132 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 77,36647 %
¹³C: 0,82887 %
¹⁴C: Spuren
78,1953 %H
Wasserstoff24 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 24,192 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00131 %
³H: Spuren
¹H: 13,12347 %
13,1248 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 8,65878 %
¹⁷O: 0,00333 %
¹⁸O: 0,01779 %
8,6799 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 184,323 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 5,425 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 184,1827153928 Da - bezogen auf ¹²C₁₂¹H₂₄¹⁶O.

Vorkommen

In der Natur tritt Laurinaldehyd unter anderem in Pomeranzen und Rauten sowie im Okinawa-Pinienöl (aus Pinus luchuensis) auf.

Synthese, Gewinnung

Die Herstellung des Dodecanals erfolgt durch Oxidation der Hydroxy-Gruppe des Laurylalkohols 1-Dodecanol bzw. durch Dehydrierung von Laurinsäure an einem Kupfer-Katalysator.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: LAURALDEHYDE

Die Kosmetik-Industrie nutzt die Verbindung zur Maskierung unerwünschter Duftnoten bei der Herstellung kosmetischer Artikel (Fichtennadel-Duft).

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 78466.

Duftstoff, Aromastoff

Aromastoff in Lebensmitteln. Laurinaldehyd dient als Duftstoff bei der Herstellung von Parfüms.

Laurinaldehyd ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 3740 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
05.011

JECFA
110

FEMA
2615

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

LD50 (Ratte, oral): 23000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.003.621.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8194ChemSpider:ID 7902Kegg Datenbank:ID C02278UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier C42O120SEFEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6021589Beilstein Datenbank:4-01-00-03380 (Referenznummer)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Laurinaldehyd als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.