Leptospermon

Leptospermone ist der Trivialname und die international gebräuchliche INCI-Bezeichnung einer organischen Verbindung aus der Gruppe der β-Triketone mit dem chemischen Namen 2,2,4,4-Tetramethyl-6-(3-methylbutanoyl)-1,3,5-cyclohexantrion.

Die Substanz tritt verbreitet in der Natur auf und wurde erstmals aus Manuka (Südseemyrte, botanischer Name Leptospermum scoparium) isoliert und nach dieser Pflanze benannt. Leptospermone findet man daher auch in dem etherischen Manuka-Öl mit 15 bis 20 Prozent.

1977 gelangte Leptospermone in den Fokus der Forschung, als ein Biologe beobachtete, dass unter Karminroten Zylinderputzern (Callistemon citrinus, ebenfalls ein Myrtengewächs) kaum andere Pflanzen wachsen und identifizierte Leptospermon als ausschlaggebende, herbizide Komponente. Die Wirkung der Substanz beruht auf der Hemmung der 4-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase - kurz: HPPD - durch die Triketon-Funktion. In den folgenden Jahren wurden auf der Basis dieser Erkenntnis Tausende Substanzen synthetisiert und auf ihre Wirkung als HPPD-Hemmer untersucht - einige gelangten als Bestandteil von Herbiziden auf den Markt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Leptospermon

Formel
C₁₅H₂₂O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
266,337 (g/mol)

CAS-Nummer
567-75-9

InChI Key
YDWYMAHAWHBPPT-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
2,2,4,4-Tetramethyl-6-(3-methylbutanoyl)cyclohexan-1,3,5-trion

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Isovaleroylsyncarpinsäure; 6-Isovaleroyl-2,2,4,4-tetramethyl-1,3,5-cyclohexanetrion; (±)-Leptospermon

Englische Bezeichnung
Leptospermone
Isovaleroylsyncarpic acid; 6-Isovaleroyl-2,2,4,4-tetramethyl-1,3,5-cyclohexanetrione; (±)-Leptospermon
2,2,4,4-Tetramethyl-6-(3-methylbutanoyl)cyclohexane-1,3,5-trione

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Leptospermon:

C₁₅H₂₂O₄

M_r = 266,337 g/mol

2,2,4,4-Tetramethyl-6-(3-methylbutanoyl)cyclohexan-1,3,5-trion
SMILES: CC(C)CC(=O)C1C(=O)C(C(=O)C(C1=O)(C)C)(C)C

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
wSH4q2WsO3

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Leptospermon - C₁₅H₂₂O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff15 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 180,165 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,92846 %
¹³C: 0,71704 %
¹⁴C: Spuren
67,6455 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00083 %
³H: Spuren
¹H: 8,32546 %
8,3263 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00921 %
¹⁸O: 0,04926 %
¹⁶O: 23,96982 %
24,0282 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 266,337 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,755 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 266,1518091844 Da - bezogen auf ¹²C₁₅¹H₂₂¹⁶O₄.

Verwendung in Kosmetika

Leptospermon ist in der Liste der für Kosmetika zugelassen Inhaltsstoffe aufgeführt und dient der Haar- und Hautkonditionierung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57167.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 3083632ChemSpider:ID 2340805ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2F8XBE046LEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID80205258

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Leptospermon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.