Limonin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Limonoide, einer Untergruppe der Furanolactone.
Oberhalb bestimmter Schwellenwerte beeinträchtigt Limonin durch seinen intensiv bitteren Geschmack im allgemeinen die Saftqualität von Citrus-Säften. Man versucht daher, mit verschiedenen Methoden, Züchtungen, Erntezeiten und Einsatz limonoid-armer Obstsorten den Beigeschmack zu verringern.
Limonin und verwandte Verbindungen wirken antiviral, hemmen die Replikation von Retroviren wie HIV-1 und HTLV-I und zeigen neuroprotektive Wirkungen, weshalb sie auch im Fokus der Wirkstoffforschung stehen.
Der Naturstoffe wurde erstmals 1840 von Albert James Bernays aus dem Destillat von Zitronenkernen entdeckt und isoliert. Die erste Totalsynthese von (±)-Limonin gelang 2015 [2].
Bezeichnungen und Identifikatoren
Limonin
C26H30O8
470,518 (g/mol)
1180-71-8
808-129-1
KBDSLGBFQAGHBE-MSGMIQHVSA-N
Systematischer Name
(4aS,6aR,8aR,8bR,9aS,12S,12aS,14aR,14bR)-12-(3-Furyl)-6,6,8a,12a-tetramethyldecahydro-3H-oxireno[d]pyrano[4´,3´:3,3a][2]benzofuro[5,4-f]isochromen-3,8,10(6H,9aH)-trion
Weitere Bezeichnungen, Synonyme
Citrolimonin; Dictamnolacton; Evodin; Obaculacton
Englische Bezeichnung
Limonin
Limonoic acid di-δ-lactone; 7,16-Dioxo-7,16-dideoxylimondiol; Evodin; Limonine; Dictamnolactone
(1R,2R,7S,10R,13R,14R,16S,19S,20S)-19-(Furan-3-yl)-9,9,13,20-tetramethyl-4,8,15,18-tetraoxahexacyclo[11.9.0.02,7.02,10.014,16.014,20]docosane-5,12,17-trione
Chemische Formeln
Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Limonin:
C26H30O8
Mr = 470,518 g/mol
(4aS,6aR,8aR,8bR,9aS,12S,12aS,14aR,14bR)-12-(3-Furyl)-6,6,8a,12a-tetramethyldecahydro-3H-oxireno[d]pyrano[4´,3´:3,3a][2]benzofuro[5,4-f]isochromen-3,8,10(6H,9aH)-trion
SMILES: C[C@@]12CC[C@H]3[C@]([C@@]14[C@H](O4)C(=O)O[C@H]2C5=COC=C5)(C(=O)C[C@@H]6[C@@]37COC(=O)C[C@@H]7OC6(C)C)C
Daten und Eigenschaften
Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Limonin. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).
In reiner Form ist ein Limonin weiße, kristalline Substanz, die als bitter-schmeckender Naturstoff in Zitrusfrüchten, in Arten der Gattung Dictamnus und anderen Pflanzen auftritt.
+ Gut löslich in Alkohol, Eisessig; löslich in DMSO (45 g pro Liter).
- Schlecht löslich in Wasser.
298 °C
Spektroskopische Daten:
splash10-004i-9865300000-52f00b6d1784650ef6bc
splash10-014i-9877400000-8b422cb0a4233f8f17e4
Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
1H NMR Spektrum, 13C NMR Spektrum.
Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:
Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Limonin - C26H30O8 - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.
.Element E
der Atome Ex
und der Isotope *
der Isotope
Ex an Formelmasse
Kohlenstoff
ΣAr = 312,286 u
12C: 12 u [98,94 %]
13C: 13,00335 u [1,06 %]
14C: 14,00324 u [<< 1 %]
12C: 65,66715 %
13C: 0,70353 %
14C: Spuren
Wasserstoff
ΣAr = 30,24 u
2H: 2,0141 u [0,01 %]
3H: 3,01605 u [<< 1 %]
1H: 1,00783 u [99,99 %]
2H: 0,00064 %
3H: Spuren
1H: 6,42632 %
Sauerstoff
ΣAr = 127,992 u
16O: 15,99491 u [99,757 %]
17O: 16,99913 u [0,03835 %]
18O: 17,99916 u [0,205 %]
16O: 27,13626 %
17O: 0,01043 %
18O: 0,05576 %
*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.
Weitere berechnete Daten
Die molare Masse ist M = 470,518 Gramm pro Mol.
Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,125 mol.
Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.
Monoisotopische Masse: 470,194067926 Da - bezogen auf 12C261H3016O8.
Gefahren-Hinweise nach GHS
(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)
Signalwort: Achtung
Gefahrenhinweise (H-Sätze):
H315Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.236.039.
Externe Informationsquellen
Hersteller und Bezugsquellen
In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Limonin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.
Literatur und Quellen
[0] - Fach- und Forschungsartikel in wissenschaftlichen Zeitschriften via PubMed: Limonin.
[1] - Vincent P. Maier et al.:
Limonin and Limonoids. Chemistry, Biochemistry, and Juice Bitterness.
In: Citrus Nutrition and Quality, (1980), DOI 10.1021/bk-1980-0143.ch004.
[2] - Dr. Shuji Yamashita et al.:
Total Synthesis of Limonin.
In: Angewandte Chemie Internation Edition, (2015), DOI 10.1002/anie.201503794.
[3] - Shunming Fan, Chunling Zhang, Ting Luo et al.:
Limonin: A Review of Its Pharmacology, Toxicity, and Pharmacokinetics.
In: Molecules, 24(20):3679, (2019), DOI 10.3390/molecules24203679.
Letzte Änderung am 27.04.2024.
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