Madecassinsäure

Die Madecassinsäure - auch: Madecassische Säure - ist eine organisch-chemische Verbindung und ein Naturstoff aus der Gruppe der pentacyclischen Triterpene vom Ursan-Typ, bei dem die Ursan-Ringstruktur an Position 28 durch eine Carboxyl-Gruppe und an den Positionen 2, 3, 6 und 23 mit jeweils einer Hydroxy-Gruppe substituiert ist.

Die Substanz tritt unter anderem im Indischen Wassernabel (Centella asiatica) und daraus gewonnenen Produkten auf. In vitro und unter bestimmten Bedingungen stimuliert Madecassinsäure die Collagen I-Synthese in der Haut [1].

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Madecassinsäure

Formel
C₃₀H₄₈O₆

Molekulargewicht, Molekülmasse
504,708 (g/mol)

CAS-Nummer
18449-41-7

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
606-031-1

InChI Key
PRAUVHZJPXOEIF-AOLYGAPISA-N

Systematischer Name
(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8R,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-8,10,11-Trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a-carbonsäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(2α,3β,6β)-2,3,6,23-Tetrahydroxyurs-12-en-28-säure; 6β-Hydroxyasiatsäure; Brahminsäure; Madecassische Säure

INCI-Bezeichnung
MADECASSIC ACID

Englische Bezeichnung
Madecassic Acid
Brahmic acid; 6β-Hydroxyasiatic acid; 6-Hydroxyasiatic acid
(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8R,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-8,10,11-Trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Madecassinsäure:

C₃₀H₄₈O₆

M_r = 504,708 g/mol

(1S,2R,4aS,6aR,6aS,6bR,8R,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bS)-8,10,11-Trihydroxy-9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picen-4a-carbonsäure
SMILES: C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(C[C@H]([C@@H]5[C@@]4(C[C@H]([C@@H]([C@@]5(C)CO)O)O)C)O)C)[C@@H]2[C@H]1C)C)C(=O)O

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0f6t-1000090000-baa69e6abeaf16c507d2
splash10-0udi-0000090000-10ea970b66428e00eaf0

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
PRAUVHZJPXOEIF-AOLYGAPISA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
7FRCCidFKIj

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Madecassinsäure - C₃₀H₄₈O₆ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 70,63698 %
¹³C: 0,75677 %
¹⁴C: Spuren
71,3938 %H
Wasserstoff48 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 48,384 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00096 %
³H: Spuren
¹H: 9,58557 %
9,5865 %O
Sauerstoff6 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 95,994 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 18,97349 %
¹⁷O: 0,00729 %
¹⁸O: 0,03899 %
19,0197 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 504,708 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 1,981 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 504,3450892656 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₄₈¹⁶O₆.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: MADECASSIC ACID

Die Madecassinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als hautpflegender Bestandteil.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57486.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 73412ChemSpider:ID 66126ECHA Info Card:100.113.087UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier M7O1N24J82EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID70939838NCI Thesaurus:C63744 (Wirkstoff-Beschreibung)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Madecassinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.