Maltoryzin

Maltoryzin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Schimmelpilzgifte, der erstmals 1962 als sekundäres Stoffwechselprodukt im Koji-Pilz Aspergillus flavus var. oryzae nachgewiesen wurde. Der Schimmelpilz ist ein wichtiger Bestandteil der japanischen Küche und wird unter anderem zur Herstellung von Miso und Sojasauce mittels Fermentation verwendet.

Die Entdeckung gelang, nachdem zwei Fälle von Futtermittelvergiftung bei Milchvieh im Herbst 1954 untersucht wurden. Als Ergebnis wurde festgestellt, dass die Vergiftungsfälle auf Malzkeime zurückzuführen waren, die dem Futter zugesetzt waren. Als toxischer und damit für die Vergiftungsfälle verantwortlicher Mikroorganismus wurde Aspergillus oryzae var. microsporus identifiziert.

Maltoryzin wirkt giftig auf Leber, Nieren und Nerven.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Maltoryzin

Formel
C₁₁H₁₂O₄

Molekulargewicht, Molekülmasse
208,213 (g/mol)

CAS-Nummer
6826-42-2

InChI Key
WGGOBKYQLMXALJ-NSCUHMNNSA-N

Systematischer Name
(3E)-1-(2,3,6-Trihydroxyphenyl)-3-penten-1-on

Englische Bezeichnung
Maltoryzine
(E)-1-(2,3,6-Trihydroxyphenyl)pent-3-en-1-one

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Maltoryzin:

C₁₁H₁₂O₄

M_r = 208,213 g/mol

(3E)-1-(2,3,6-Trihydroxyphenyl)-3-penten-1-on
SMILES: C/C=C/CC(=O)C1=C(C=CC(=C1O)O)O

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Maltoryzin - C₁₁H₁₂O₄ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff11 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 132,121 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 62,78211 %
¹³C: 0,67262 %
¹⁴C: Spuren
63,4547 %H
Wasserstoff12 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 12,096 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00058 %
³H: Spuren
¹H: 5,80885 %
5,8094 %O
Sauerstoff4 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 63,996 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,01179 %
¹⁸O: 0,06301 %
¹⁶O: 30,66114 %
30,7358 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 208,213 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,803 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 208,0735588624 Da - bezogen auf ¹²C₁₁¹H₁₂¹⁶O₄.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 40507920ChemSpider:ID 22547122ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 2L109I97B6

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Maltoryzin als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.