Melibiose

Melibiose ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Zweifachzucker (Disaccharide); im Detail besteht die Substanz aus Galactose und Glucose, die über eine glycosidische α-1,6-Bindung miteinander verknüpft sind (D-Gal-α(1→6)-D-Glc) und weist folgende Strukturformel auf:

Zusätzlich besitzt das Molekül eine β-Konfiguration an der anomeren Hydroxy-Gruppe.

Der Zucker wird durch das Enzym α-Galactosidase A - auch Melibidase genannt - in die Komponenten Glucose und Galaktose gespalten, wie zum Beispiel durch den Hefe-Pilz Saccharomyces pastorianus (Lager-Hefe, auch: Saccharomyces carlsbergensis). Da die bekannte Bäckerhefe (Bier-Hefe, Saccharomyces cerevisiae) dieses Enzym nicht besitzt, kann die Melibiose als Testsubstanz zur Unterscheidung beider Arten eingesetzt werden.

Datenblatt: Melibiose

Systematischer Name:6-O-α-D-Galactopyranosyl-β-D-glucopyranose Weitere Namen:6-(α-D-Galactosido)-D-glucose; α-D-Galactosyl-(1→6)-D-glucose; (2R,3R,4S,5S,6R)-6-({[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}methyl)oxan-2,3,4,5-tetrol INCI-Bezeichnung:Melibiose Summenformel:C₁₂H₂₂O₁₁ Definierte Stereozentren:10 von 10 Molekulargewicht:342,297 Schmelzpunkt:84 °C Löslich in:Wasser Log POW:- 5,300 CAS-Nummer:585-99-9 EC-Nummer, EINECS:209-568-6 InChI Key:DLRVVLDZNNYCBX-ZZFZYMBESA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 1EdsPP3fQhy Externe Datenbanken:ChemSpider: 10974; PubChem: 11458 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.008.700

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Melibiose.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - C. Scheibler, H. Mittelmeier:
Zur Kenntniss der Melitriose und der Melibiose.
In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, (1889), DOI 10.1002/cber.188902202243.

[3] - C. Scheibler, H. Mittelmeier:
Weitere Beiträge zur Kenntniss der Melitriose und der Melibiose.
In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, (1890), DOI 10.1002/cber.189002301231.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 22.11.2018.

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