Melissinsäure

Melissinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der gesättigten, unverzweigten Alkansäuren. Charakteristisch für die Substanz ist ein Molekül aus einer Kette mit 30 Kohlenstoff-Atomen sowie eine endständige Carboxyl-Gruppe -COOH (Säure-Funktion).

Der Name Melissinsäure leitet sich von der griechischen Bezeichnung melissa für die Biene ab. Als Naturstoff wird die Substanz den langkettigen, gesättigen Fettsäuren (C30:0) zugeordnet; so enthält das Bienenwachs etwa 15 % dieser Wachssäure.

Weitere natürliche Vorkommen in Form der Ester oder Glyceride: Montanwachs; Tabakrauch.

Die Salze und Ester der Melissinsäure heißen Melissinate oder Tricontanoate.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Melissinsäure

Formel
C₃₀H₆₀O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
452,808 (g/mol)

CAS-Nummer
506-50-3

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-042-3

InChI Key
VHOCUJPBKOZGJD-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
Triacontansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Triacontansäure; 1-Triacontansäure

INCI-Bezeichnung
MELLISIC ACID

Englische Bezeichnung
Melissic acid
n-Triacontanoic acid; 1-Triacontanoic acid; Myricic acid; Triacontoic acid
Triacontanoic acid

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Melissinsäure:

C₃₀H₆₀O₂

M_r = 452,808 g/mol

Triacontansäure
SMILES: CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Melissinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reinem Zustand liegt Melissinsäure als hellgelber, wasserunlöslicher Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Alkohol, Ether (heiß), Chloroform, Schwefelkohlenstoff.
- Unlöslich in Wasser, organischen Lösungsmitteln.
- Verteilungskoeffizient logPOW = 13,84.

Schmelzpunkt
93,6 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4323 bei 100 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-015a-3900010000-e892c2d5432327bf990f
splash10-0udi-0000900000-ce2d16e9dfda070b6104

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
JoqNbeHNAB7

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0030925

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Melissinsäure - C₃₀H₆₀O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff30 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 360,33 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 78,73326 %
¹³C: 0,84351 %
¹⁴C: Spuren
79,5768 %H
Wasserstoff60 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 60,48 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00134 %
³H: Spuren
¹H: 13,35532 %
13,3567 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00271 %
¹⁸O: 0,01449 %
¹⁶O: 7,0494 %
7,0666 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 452,808 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 2,208 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,002 mol.

Monoisotopische Masse: 452,45933117 Da - bezogen auf ¹²C₃₀¹H₆₀¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: MELLISIC ACID

In der EU ist die Melissinsäure als viskositätsregelnder Zusatzstoff für kosmetische Produkte zugelassen.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35213.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Achtung

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.007.312.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10471ChemSpider:ID 10039UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier HLT2OTQ105EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID7075052

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Melissinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.