Methylchlorisothiazolinon

Methylchlorisothiazolinon ist eine synthetische, organisch-chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Isothiazolinone, einer Gruppe von heterocyclischen Verbindungen mit einem Stickstoff- und einem Schwefel-Atom im 5-Ringsystem; gleichzeitig zählt die Substanz auf Grund des Chlor-Substituenten zu den chlororganischen Verbindungen.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Methylchlorisothiazolinon

Formel
C₄H₄ClNOS

Molekulargewicht, Molekülmasse
149,592 (g/mol)

CAS-Nummer
26172-55-4

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
247-500-7

InChI Key
DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
5-Chlor-2-methyl-1,2-thiazol-3-on

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on; 5-Chlor-2-methylisothiazolin-3(2H)-on; Chlormethylisothiazolon; Methylchloroisothiazolinon

Abkürzung
MCI; CMIT; CMI

INCI-Bezeichnung
METHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE

Englische Bezeichnung
Methylchloroisothiazolinone
5-Chloro-2-methylisothiazol-3(2H)-one; 5-Chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one; Chloromethylisothiazolinone; Chloromethylisothiazolone; Methylchloroisothiazolinone
5-Chloro-2-methyl-1,2-thiazol-3-one

Handelsnamen; Präparate
Kathon™ CG 5243; IXE

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Methylchlorisothiazolinon:

C₄H₄ClNOS

M_r = 149,592 g/mol

5-Chlor-2-methyl-1,2-thiazol-3-on
SMILES: CN1C(=O)C=C(S1)Cl

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Methylchlorisothiazolinon. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt Methylchlorisothiazolinon als weißer Feststoff vor.

Löslichkeit:
+ Löslich in Wasser.

Schmelzpunkt
52 °C

Dichte
1,02 g cm^-3 bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0002-3900000000-2a55b34650b2e512a693
splash10-000t-0900000000-8c78dc98fbf82c9922b4
splash10-0002-0900000000-7e36a06489b750625c97
splash10-0002-0900000000-8bcb3e9af0db601f25d8

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
Km9n19WwbKB

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0246766

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Methylchlorisothiazolinon - C₄H₄ClNOS - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff4 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 48,044 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 31,77625 %
¹³C: 0,34044 %
¹⁴C: Spuren
32,1167 %H
Wasserstoff4 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 4,032 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00027 %
³H: Spuren
¹H: 2,69506 %
2,6953 %Cl
Chlor1ΣA_r = 35,45 u
³⁵Cl: 34,96885 u [75,80 %]
³⁶Cl: 35,96831 u [<< 1 %]
³⁷Cl: 36,9659 u [24,2 %]
³⁵Cl: 17,96293 %
³⁶Cl: Spuren
³⁷Cl: 5,73487 %
23,6978 %N
Stickstoff1ΣA_r = 14,007 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 9,32793 %
¹⁵N: 0,03553 %
9,3635 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,0041 %
¹⁸O: 0,02192 %
¹⁶O: 10,6691 %
10,6951 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 20,35019 %
³³S: 0,16352 %
³⁴S: 0,93549 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00343 %
21,4316 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 149,592 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 6,685 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,007 mol.

Monoisotopische Masse: 148,97021262605 Da - bezogen auf ¹²C₄¹H₄³⁵Cl¹⁴N¹⁶O³²S.

Verwendung

Die auch als Chlormethylisothiazolinon bezeichnete Substanz zeigt starke biozide Eigenschaften und wird daher häufig als Konservierungsmittel verschiedensten Produkten zugesetzt, wie zum Beispiel Reinigungsmitteln, Farben und Lacken, Klebstoffen, technischen Schmierstoffen etc.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: METHYLCHLOROISOTHIAZOLINONE

In kosmetischen Artikeln findet Methylchlorisothiazolinon Anwendung als konservierender Zusatz, häufig in Kombination mit der verwandten, chlorfreien Verbindung Methylisothiazolinon. Auf Grund des hohen Potenzials als Allergen erlaubt die EU die Verwendung seit Juli 2015 allerdings nur in Kosmetikprodukten, die kurz nach der Anwendung aus- bzw. abgespült werden (Duschgel, Shampoo etc) - nicht jedoch in Cremes und anderen Produkten, die sich nicht abspülen lassen. Hierbei gilt eine Höchstkonzentration von 0,0015 % eines Methylchlorisothiazolinon/Methylisothiazolinon-Gemischs im Verhältnis 3:1 an der gebrauchsfertigen Zubereitung.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35333.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H300
Lebensgefährlich bei Verschlucken.
H301
Giftig bei Verschlucken.
H310
Lebensgefahr bei Hautkontakt.
H311
Giftig bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H330
Lebensgefahr bei Einatmen.
H331
Giftig bei Einatmen.
H335
Kann die Atemwege reizen.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.043.167.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 33344ChemSpider:ID 30800UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier DEL7T5QRPNEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9034286Beilstein Datenbank:1210149 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:137662-59-0; 137086-87-4 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Methylchlorisothiazolinon als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.