Methylglyoxal

Methylglyoxal ist eine organisch-chemische Verbindung und in reiner Form eine gelbe, leicht fließende, hygroskopische und zur raschen Polymerisation neigende Flüssigkeit, die bei 72 Grad Celsius siedet. Der chemische Name lautet 2-Oxopropanal; charakteristisch für das Molekül ist ein Propan-Grundgerüst mit einer Aldehyd-Gruppe und einem zusätzlichen Sauerstoff-Atom (Keto-Gruppe) an C2:

In der Natur tritt Methylglyoxal als Stoffwechselprodukt in einer Vielzahl von Organismen auf, besonders bei der Glykolyse. Da die Verbindung cytotoxisch wirkt, gibt es Reihe von Entgiftungmechanismen.

Als antibakteriell bzw. antimikrobiell wirksame Komponente ist Methylglyoxal - neben anderen - im Manuka-Honig enthalten.

Datenblatt: Methylglyoxal

Systematischer Name:2-Oxopropanal Weitere Namen:Ketopropionaldehyd; Pyruvaldehyd Trivialnamen:Acetylformyl Summenformel:C₃H₄O₂ Molekulargewicht:72,06 Schmelzpunkt:-20 °C Siedepunkt:97,9 °C Flammpunkt:72 °C Zündtemperatur:265 °C Dichte: 1,0455 g cm^-3 20°C Brechungsindex n:1,4002 (18 °C) Log POW:-1,06 bei 25 °C CAS-Nummer:78-98-8 EC-Nummer, EINECS:100.001.059 InChI Key:AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID DGWuJapqu0C Externe Datenbanken:ChemSpider: 857; PubChem: 880; Kegg: C00546; ChemIDPlus: 78-98-8; ChEBI: 17158; ChEMBL: 170721 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Methylglyoxal (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.001.059

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Gefahr

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist gesundheitsschädlich, wenn sie verschluckt wird und verursacht schwere Augenschäden. Es wird vermutet, dass sie genetische Defekte verursachen könnte. Methylglyoxal kann allergische Hautreaktionen hervorrufen.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Erika Rabie, June Cheptoo Serem, Hester Magdalena Oberholzer:
How methylglyoxal kills bacteria: An ultrastructural study.
In: Ultrastructural Pathology, (2016), DOI 10.3109/01913123.2016.1154914.

Kategorie: Naturstoffe

Aktualisiert am 22.11.2018.

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