Metyrapon

Metyrapon ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe aromatischen Ketone; im Detail handelt es sich um ein 3,3-Dimethylbutan-2-on, bei dem zwei Methyl-Gruppen an den Positionen 1 und 4 durch Pyridin-3-yl-Gruppen ersetzt wurden.

Metyrapon findet Anwendung in der medizinischen Diagnostik bei Nebennierenrindeninsuffizienz und als Hypophysen-Funktionstest (ATC-Code V04CD01).

Als medizinischer Wirkstoff blockiert Metyrapon die Cortisol-Synthese durch reversible Hemmung der Steroid-11β-Hydroxylase CYP11B1. Dies führt zur Stimulierung der ACTH-Sekretion, was wiederum den 11-Desoxycortisol-Spiegel im Plasma erhöht; der Arzneistoff wird daher gelegentlich bei der Behandlung des Cushing-Syndroms eingesetzt.

Metyrapon-Derivate

Im Fokus der Forschung und der Neuentwicklung von therapeutischen Wirkstoffen gegen das Cushing-Syndrom stehen die Abkömmlinge des Metyrapons, die chemisch in langwierigen und mehrstufigen Reaktionen synthetisiert werden. Eine neuere und schnelle Synthesemethode ist die meta-selektive, metallfreie Oxyarylierung von Alkinen mit Pyridin-N-oxiden [2].

Der komplizierte Reaktionsmechanismus besteht aus mehreren pseudopericyclischen Umlagerungen.

Datenblatt: Metyrapon

Systematischer Name:2-Methyl-1,2-di(3-pyridinyl)-1-propanon Weitere Namen:2-Methyl-1,2-dipyridin-3-ylpropan-1-on Handelsnamen:Metopiron; Metopirone Englische Bezeichnung:Metyrapone Summenformel:C₁₄H₁₄N₂O Molekulargewicht:226,274 Schmelzpunkt:50,5 °C Log POW:1,880 CAS-Nummer:54-36-4 EC-Nummer, EINECS:200-206-2 ATC-Code:V04CD01 (Hypophysenfunktions-Test) InChI Key:FJLBFSROUSIWMA-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 5s8HmM2qJD8 Externe Datenbanken:ChemSpider: 4030; PubChem: 4174; Kegg: C07205; ChEBI: 44241 Extern (Pharma, Medizin): PubMed: Metyrapone (Artikelübersicht) Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.000.188

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Chemikalie ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken, verursacht schwere Augenreizungen, verursacht Hautreizungen und kann zu Reizungen der Atemwege führen.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Eleni Daniel et al.:
Effectiveness of Metyrapone in Treating Cushings Syndrome: A Retrospective Multicenter Study in 195 Patients.
In: The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism, (2015), DOI 10.1210/jc.2015-2616, open access.

[2] - Xiangyu Chen, Stefan Ruider, Rolf W Hartmann, Leticia Gonzalez und Nuno Maulide:
Metallfreie meta-selektive Oxyarylierung von Alkinen mit Pyridin-N-oxiden: schnelle Synthese von Metyrapon-Analoga.
In: Angewandte Chemie, (2016), DOI 10.1002/ange.201607988, open access.

Kategorie: Wirkstoffe

Aktualisiert am 22.11.2018.

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