Moschus-Keton

Moschus-Keton ist eine organisch-chemische Verbindung mit moschusartigem Geruch. Der synthetisch hergestellte Duftstoff bildet in reinem Zustand gelbliche, wasserunlösliche Kristalle.

Chemisch handelt es sich um eine aromatische Verbindung mit zwei ring-substituierten Nitro-Gruppen, einer Keto-Gruppe sowie einer tert.-Butyl-Funktion.

Die Herstellung der Nitroverbindung gelingt unter anderem aus m-Xylol durch zwei hintereinandergeschaltete Friedel-Crafts-Reaktionen: Alkylierung mit tert.-Butylchlorid und Acylierung mit Acetylchlorid. Die Nitrierung des aromatischen Rings folgt als letzter Schritt.

Verwendung

Moschus-Keton wird als Duftstoff in verschiedenen Produkten wie Waschmitteln, Reinigungsmitteln, Räucherstäbchen, Luftverbesserer etc. verwendet.

Die EU erlaubt den Zusatz von Moschusketon zu Kosmetika bzw. kosmetischen Zubereitungen unter Angabe der INCI-Bezeichnung Musk Ketone als parfümierenden Duftstoff bzw. als maskierenden Stoff zur überdeckung anderer Gerüche. Hierbei ist die Höchstkonzentration des Ketons am gebrauchsfertigen Produkt beschränkt: 1,4 % Moschus-Keton in Parfüms, 0,56 % in Eau des Toilette und 0,042 % in allen anderen Artikeln.

Datenblatt: Moschus-Keton

Systematischer Name:1-[2,6-Dimethyl-4-(2-methyl-2-propanyl)-3,5-dinitrophenyl]ethanon Weitere Namen:1-(4-(tert-Butyl)-2,6-dimethyl-3,5-dinitrophenyl)ethanon INCI-Bezeichnung:Musk Ketone Summenformel:C₁₄H₁₈N₂O₅ Molekulargewicht:294,303 Schmelzpunkt:135 - 137 °C Flammpunkt:> 168 °C Dichte: 1,29 g cm^-3 bei 20°C Unlöslich in:Wasser (0,46 mg pro Liter bei 20°C) CAS-Nummer:81-14-1 EC-Nummer, EINECS:201-328-9 InChI Key:WXCMHFPAUCOJIG-UHFFFAOYSA-N Spektrum (extern):SpectraBase ID 6DxrYLuAoob Externe Datenbanken:ChemSpider: 6417; PubChem: 6669; ChemIDPlus: 81-14-1 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.001.209

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Die Substanz ist sehr giftig für das Wasser-Organismen mit lang anhaltenden Wirkungen. Es wird vermutet, dass das Moschus-Keton Krebs veruracht.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Musk Ketone.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - E. Gary Nash, Everett J. Nienhouse, Thomas A. Silhavy, Dale E. Humbert, Mary Jo Mish:
Aromatic nitro musk synthesis.
In: Journal of Chemical Education, (1970), DOI 10.1021/ed047p705.

[3] - Heinz H. Schmeiser, Richard Gminski, Volker Mersch-Sundermann:
Evaluation of health risks caused by musk ketone.
In: International Journal of Hygiene and Environmental Health, (2001), DOI 10.1078/1438-4639-00047.

Aktualisiert am 22.11.2018.

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