Myristinsäure

Myristinsäure ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkansäuren, die in der Natur als Bestandteil von Fetten auftritt und in diesem Zusammenhang als Fettsäuren bezeichnet wird. Es handelt sich um eine unverzweigte, gesättigte Monocarbonsäure mit einer Carboxyl-Gruppe und einer Kohlenstoffkette aus 14 C-Atomen (C 14:0 Fettsäure). Der chemische Name lautet Tetradecansäure.

Der Name Myristinsäure leitet sich von der botanischen Bezeichnung für den Muskatnussbaum ab: Myristica fragrans; in den Muskatnüssen bzw. dem daraus gewonnenen Öl ist der Naturstoff als Hauptbestandteil - gebunden im Triglycerid Trimyristin - enthalten. Darüber hinaus findet sich die organische Säure weit verbreitet in vielen anderen Pflanzen bzw. Pflanzenprodukten und daraus hergestellten Erzeugnissen, wie zum Beispiel Palmkernöl, Kokosnussöl, Babassuöl etc., aber auch in tierischen Fetten wie Milchfett und Butterfett, Walöl, Rindertalg usw.

Die genannten Fette dienen als Quelle für die Gewinnung der Myristinsäure, die aber auch synthetisch hergestellt wird.

Die Salze und die Ester der Myristinsäure heißen Myristate (Tetradecanoate).

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Myristinsäure

Formel
C₁₄H₂₈O₂

Molekulargewicht, Molekülmasse
228,376 (g/mol)

CAS-Nummer
544-63-8

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
208-875-2

InChI Key
TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
1-Tetradecansäure

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
n-Tetradecansäure; C14:0; n-Tetradecan-1-säure; 1-Tridecancarbonsäure; n-Myristinsäure

INCI-Bezeichnung
MYRISTIC ACID

Englische Bezeichnung
Myristic Acid
1-Tridecanecarboxylic acid
Tetradecanoic acid

Handelsnamen; Präparate
Crodacid; Emery 655; Hydrofol acid 1495; Hystrene 9014; Neo-fat 14; Univol U 316S; Philacid 1400; Prifac 2942

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Myristinsäure:

C₁₄H₂₈O₂

M_r = 228,376 g/mol

1-Tetradecansäure
SMILES: CCCCCCCCCCCCCC(=O)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Myristinsäure. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

In reiner Form liegt die Myristinsäure als farbloser oder weißer, auch schwach gelber, glänzender, fettig/öliger Feststoff vor.

Löslichkeit:
Siehe Tabelle unten.
- Verteilungskoeffizient logP = 6,11.

Schmelzpunkt
54,4 °C

Siedepunkt
326,2 °C

Dichte
0,8622 g cm^-3 bei 54 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 4,78

Dampfdruck
0,0000014 mmHg bei 25 °C

Viskosität
7,2161 cP bei 60 °C

3,2173 cP bei 100 °C

Oberflächenspannung
27,4 dyn/cm bei 70 °C

Brechnungsindex
n_D = 1,4723 bei 70 °C

Standard-Bildungsenthalpie
- 833,5 kJ/mol bei 25 °C

Verdampfungs-Enthalpie
-8721,4 kJ/mol

Schmelz-Enthalpie
44,8 kJ/mol

Wärmeleitfähigkeit
0,151 W/(m K) bei 100 °C

Magnetische Suszeptibilität χ
-176 × 10^-6 cm³ mol^-1

Säurezahl
245

Verseifungszahl
245-249

Kristallstruktur, Struktur:
Monokline Kristallstruktur (- 3°C), Raumgruppe P2₁/c mit den Gitterkonstanten a = 3155,9 pm, b = 496,52 pm, c = 942,6 pm sowie α = γ = 90 °, &beta = 94,432 ° [vgl. Andrew D. Bond, (2004)],

Löslichkeit von Myristinsäure

Die folgende Tabelle zeigt die Löslichkeit von Myristinsäure in verschiedenen Lösungsmitteln bei einer gegebenen Temperatur und unter Normaldruck (101,3 kPa).

Temp.	Wasser	Aceton	Benzol	Ethylacetat	Methanol	Toluol
-10 °C						6
0 °C	0,013	27,5		34	28	32
10 °C			69,5
20 °C	0,020	159	292	153	173	304
30 °C	0,024	425	874	447	750
40 °C		1490		1350
50 °C			1290		2670	1350
60 °	0,033

Myristinsäure ist praktisch unlöslich in Wasser. Neben den genannten Lösemittel ist die Fettsäure ebenfalls löslich in Chloroform, Diethylether und Ethanol

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-017i-2910000000-66b35fb8449ba9de9cd6
splash10-0159-0910000000-f45703c464ca75f98f26
splash10-004i-0090000000-b2104d749fc73640de02
splash10-004i-0090000000-d25bf1e571ca75a74197
splash10-004i-0090000000-941a20d1597eecab6aaa
splash10-004i-0090000000-91f4f874b25705464fb0
splash10-0006-0090000000-110165b889d231d09d59

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
CcwuHS6weto

NIST IR-Spektrum
Myristic Acid

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0000806

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Myristinsäure - C₁₄H₂₈O₂ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 72,84985 %
¹³C: 0,78048 %
¹⁴C: Spuren
73,6303 %H
Wasserstoff28 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 28,224 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00124 %
³H: Spuren
¹H: 12,35733 %
12,3586 %O
Sauerstoff2 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 31,998 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00537 %
¹⁸O: 0,02872 %
¹⁶O: 13,97706 %
14,0111 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 228,376 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,379 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,004 mol.

Monoisotopische Masse: 228,2089301396 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₂₈¹⁶O₂.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: MYRISTIC ACID

Myristinsäure ist in der EU ein zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als reinigend, parfümierend und emulgierend wirkende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 35442.

Duftstoff, Aromastoff

Myristinsäure wird auch als Geschmacks- und Duftstoff eingesetzt. FEMA-Geschmacksprofil: Käse, scharf, ölig.

Myristinsäure ist als Aromastoff und/oder Duftstoff in den einschlägigen Listen aufgeführt (siehe folgende Identifikatoren).

EU-Vorschriften: Siehe Datenbank für Lebensmittelaromen Ref.-Nr. 4241 (EU Food Flavourings Database)

FLAVIS FL-Nummer
08.016

JECFA
113

FEMA
2764

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H315
Verursacht Hautreizungen.
H317
Kann allergische Hautreaktionen verursachen.
H319
Verursacht schwere Augenreizung.
H411
Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Die aufgeführten Gefahrenhinweise gelten in erster Linie für die reine Chemikalien bzw. für hohe Konzentrationen Myristinsäure (Siehe auch Datenblatt der ECHA).

LD50 (Ratte, oral): > 10000 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.008.069.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit Myristinsäure sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 493248.

Hinweis: Die Kennzeichnungspflicht gemäß CLP-Verordnung gilt unter anderem nicht für bestimmte Stoffe und Gemische für Endverbraucherinnen und Endverbraucher, die in Form von Fertigerzeugnissen vorliegen, wie zum Beispiel Arzneimittel, Tierarzneimittel, Kosmetika, bestimmte Medizinprodukte und medizinische Geräte, Lebensmittel oder Futtermittel sowie bestimmte Lebensmittelzusatzstoffe oder Aromastoffe. Hier sind gegebenenfalls gesonderte rechtliche Vorschriften einzuhalten.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11005ChemSpider:ID 10539UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 0I3V7S25AWEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID6021666NCI Thesaurus:C68393 (Wirkstoff-Beschreibung)Andere CAS-Nummern:45184-05-2 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Myristinsäure als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.