Nonapeptid-1

Nonapeptid-1 ist die international gebräuchliche INCI-Bezeichnung für eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der synthetischen Oligopeptide, die im Detail aus die durch Peptid-Bindungen miteinander gebundenen neun Aminosäuren L-Methionin, L-Prolin, D-Phenylalanin, L-Arginin, D-Tryptophan, L-Phenylalanin, L-Lysin, LProlin und L-Valin (Buchstabencode: MPFRWFKPV) zusammengesetzt ist und die die unten gezeigte molekulare Struktur besitzt.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Nonapeptid-1

Formel
C₆₁H₈₇N₁₅O₉S

Molekulargewicht, Molekülmasse
1206,523 (g/mol)

CAS-Nummer
158563-45-2

InChI Key
KNFLNGRLKALWRF-LDXSYGEZSA-N

Systematischer Name
(2S)-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-Amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-1-[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]pyrrolidin-2-carboxamid

Abkürzung
H-Met-Pro-D-Phe-Arg-D-Trp-Phe-Lys-Pro-Val-NH₂

INCI-Bezeichnung
Nonapeptide-1

Englische Bezeichnung
Nonapeptide-1
(2S)-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-1-[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]pyrrolidine-2-carboxamide

Handelsnamen; Präparate
Melanostatine 5; White 05

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Nonapeptid-1:

C₆₁H₈₇N₁₅O₉S

M_r = 1206,523 g/mol

(2S)-N-[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[(2S)-2-[[(2S)-1-Amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-1-[(2S)-2-amino-4-methylsulfanylbutanoyl]pyrrolidin-2-carboxamid
SMILES: CC(C)[C@@H](C(=O)N)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](CC2=CC=CC=C2)NC(=O)[C@@H](CC3=CNC4=CC=CC=C43)NC(=O)[C@H](CCCN=C(N)N)NC(=O)[C@@H](CC5=CC=CC=C5)NC(=O)[C@@H]6CCCN6C(=O)[C@H](CCSC)N

Spektroskopische Daten:

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Nonapeptid-1 - C₆₁H₈₇N₁₅O₉S - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff61 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 732,671 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 60,08213 %
¹³C: 0,64369 %
¹⁴C: Spuren
60,7258 %H
Wasserstoff87 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 87,696 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00073 %
³H: Spuren
¹H: 7,26776 %
7,2685 %N
Stickstoff15 A_r = 14,007 u
ΣA_r = 210,105 u
¹⁴N: 14,00307 u [99,6205 %]
¹⁵N: 15,00011 u [0,3795 %]
¹⁴N: 17,348 %
¹⁵N: 0,06609 %
17,4141 %O
Sauerstoff9 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 143,991 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 11,90538 %
¹⁷O: 0,00458 %
¹⁸O: 0,02447 %
11,9344 %S
Schwefel1ΣA_r = 32,06 u
³²S: 31,97207 u [94,954 %]
³³S: 32,97146 u [0,763 %]
³⁴S: 33,96787 u [4,365 %]
³⁵S: 34,96903 u [<< 1 %]
³⁶S: 35,96708 u [0,016 %]
³²S: 2,52314 %
³³S: 0,02027 %
³⁴S: 0,11599 %
³⁵S: Spuren
³⁶S: 0,00043 %
2,6572 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 1206,523 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 0,829 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,001 mol.

Monoisotopische Masse: 1205,6531906154 Da - bezogen auf ¹²C₆₁¹H₈₇¹⁴N₁₅¹⁶O₉³²S.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: Nonapeptide-1

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel. Das Peptid wird hauptsächlich in kosmetischen Artikeln zur Haar- und Hautpflege eingesetzt - speziell in Anti-Ageing-Produkten bei stark pigmentierter Haut.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 57418.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 10418849ChemSpider:ID 8594279ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier 64W45420K5

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Nonapeptid-1 als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.