Octocrylen

Octocrylen bzw. Octocrilen ist eine organische Verbindung, die sich chemisch als Ethylhexylester der 2-Cyano-3,3-diphenylacrylsäure auffassen lässt:

Octocrylen ist in reinem Zustand eine viskose, ölige, wasserunlösliche, klare und farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit, die bei -10 Grad Celsius schmilzt.

Synthese

Die vollsynthetische Verbindung aus der Gruppe der Cinnamate wird industriell durch Veresterung von Diphenylcyanoacrylsäure mit 2-Ethylhexanol hergestellt.

Ein anderer Ansatz geht vom Benzophenon aus, das mit 2-Ethylhexylcyanacetat umgesetzt wird (Knoevenagel-Reaktion).

Verwendung

Octocrylen besitzt lichtfilternde bzw. UV-absorbierende Eigenschaften und findet sich in bestimmten Produkten als UV-Filter. Das Absorptionsspektrum (UV A und UV B) liegt zwischen 290 und 360 nm mit einem Maximum bei 303 Nanometern.

In kosmetischen Artikel darf die Chemikalie unter Nennung der INCI-Bezeichnung Octocrylene auf der Zutatenliste als UV-Schutz verwendet werden, jedoch nur bis zu einer Höchstkonzentration von 10 % (berechnet als freie Verbindung in der gebrauchsfertigen Zubereitung).

Datenblatt: Octocrylen

Systematischer Name:2-Ethylhexyl-2-cyan-3,3-diphenylacrylat Weitere Namen:Octocrilen; 2-Cyano-3,3-diphenylacrylsäure-2-ethylhexylester Internationaler Freiname INN:Octocrilene INCI-Bezeichnung:Octocrylene Summenformel:C₂₄H₂₇NO₂ Molekulargewicht:361,477 Schmelzpunkt:- 10°C Flammpunkt:234 °C Zündtemperatur:401 °C Dichte: 1,058 g cm^-3 bei 20°C Brechungsindex n:1,567 bei 20 °C Löslich in:DMSO Unlöslich in:Wasser (1,3 mg pro Liter bei 20 °C) Log POW:6,1 bei 23 °C CAS-Nummer:6197-30-4 EC-Nummer, EINECS:228-250-8 InChI Key:FMJSMJQBSVNSBF-UHFFFAOYSA-N Externe Datenbanken:ChemSpider: 21165; PubChem: 22571; Kegg: D05227; ChemIDPlus: 6197-30-4 Extern (EU): ECHA InfoCard: 100.025.683

Gefahrenhinweise und Sicherheit:

Achtung

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit)

Octocrylen verursacht Hautreizung, schwere Augenreizung und kann die Atemwege reizen. Außerdem ist die Verbindung giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

Bei Kontakt mit der Haut: Mit viel Wasser und Seife waschen. Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Bei Unwohlsein Giftinformationszentrum, Arzt anrufen.

Freisetzung in die Umwelt vermeiden! Verschüttete Mengen aufnehmen! Inhalt / Behälter gemäß Herstellerangaben der Entsorgung zuführen.

Ich einigen wenigen Fällen wurde über Kontaktallergien bei der Verwendung Octocrylen-haltiger Sonnenschutzmittel berichtet.

Quellen und weitere Informationen:

[1] - Octocrylene.
CosIng, Europäische Stoffdatenbank für Inhaltsstoffe der Kosmetika.

[2] - Anton C. de Groot und David W. Roberts:
Contact and photocontact allergy to octocrylene: a review.
In: Contact Dermatitis, (2014), DOI 10.1111/cod.12205.

Aktualisiert am 10.12.2018.

Permalink: https://www.internetchemie.info/chemie-lexikon/stoffe/o/octocrylen.php