4-tert-Octylphenol

4-tert-Octylphenol ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkylphenole, speziell der Octylphenole (siehe unten). Das Molekül der Substanz besteht aus einem aromatischen Ringsystem, das in para- bzw. 1,4-Stellung mit einer phenolischen Hydroxy-Gruppe sowie einer 2,4,4-Trimethyl-2-pentanyl-Gruppe (eine isomere Octyl-Gruppe) substituiert ist.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
4-tert-Octylphenol

Formel
C₁₄H₂₂O

Molekulargewicht, Molekülmasse
206,329 (g/mol)

CAS-Nummer
140-66-9

EINECS EC-Nummer (EG-Nummer)
205-426-2

InChI Key
ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N

Systematischer Name
4-(2,4,4-Trimethylpentan-2-yl)phenol

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
4-t-Octylphenol; para-tert-Octylphenol; p-tert-Octylphenol

Englische Bezeichnung
4-tert-Octylphenol
p-(1,1,3,3-Tetramethylbutyl)phenol
4-(2,4,4-Trimethylpentan-2-yl)phenol

Handelsnamen; Präparate
KPA-1350; KPT-F1360

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung 4-tert-Octylphenol:

C₁₄H₂₂O

M_r = 206,329 g/mol

4-(2,4,4-Trimethylpentan-2-yl)phenol
SMILES: CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(C=C1)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: 4-tert-Octylphenol. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Die in der Natur unbekannte, vollsynthetische Verbindung ist wasserunlöslich und bildet in reinem Zustand eine weiße, schuppige Substanz, die phenolartig riecht.

Löslichkeit:
- Unlöslich in Wasser (0,007 g/L bei 20 °C).
- Verteilungskoeffizient logPOW = 4,8 bei 22 °C.

Schmelzpunkt
84,5 °C

Siedepunkt
289 °C

Flammpunkt
145 °C

Dichte
0,95 g cm^-3 bei 20 °C

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 10,25 bei 20 °C

Dampfdruck
0,001 kPa bei 20 °C

Spektroskopische Daten:

SPLASH (Massenspektrum)
splash10-0a4i-0090000000-587e608db055a05c750e
splash10-000i-0920000000-1f2e6c1d05a0843dc24b
splash10-0a4i-0090000000-5dd3502f5691ec6f18fb
splash10-0a4i-0090000000-5c7c3ce86e21002af479

MoNA Mass Bank of North America (Massenspektren)
ISAVYTVYFVQUDY-UHFFFAOYSA-N

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
2fnEkAPcjzj

NIST IR-Spektrum
4-tert-Octylphenol

Human Metabolome Database (GC-MS-, LC-MS/MS-Spektren, NMR)
HMDB0013825

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung 4-tert-Octylphenol - C₁₄H₂₂O - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff14 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 168,154 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 80,63412 %
¹³C: 0,86388 %
¹⁴C: Spuren
81,4980 %H
Wasserstoff22 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 22,176 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00107 %
³H: Spuren
¹H: 10,74681 %
10,7479 %O
Sauerstoff1ΣA_r = 15,999 u
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 0,00297 %
¹⁸O: 0,0159 %
¹⁶O: 7,73528 %
7,7541 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 206,329 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 4,847 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,005 mol.

Monoisotopische Masse: 206,1670653274 Da - bezogen auf ¹²C₁₄¹H₂₂¹⁶O.

Vorkommen

4-tert-Octylphenol ist kein in der Natur gebildeter Stoff und tritt damit natürlicherweise nicht auf. In der Umwelt nachweisbare Mengen an para-Octylphenol stammen meist von den vielfach verwendeten ethoxylierten Octylphenolen, die in Kläranlagen und natürlichen Abbauprozessen als Umweltchemikalie freigesetzt wird.

Synthese, Gewinnung

4-tert.-Octylphenol wird unter anderem in geschlossenen Systemen durch die Reaktion von Phenol mit Diisobutylen (einem Isoocten) bei einer Temperatur von 80 bis 100 Grad Celsius synthetisiert.

Verwendung

Die zur Gruppe der Alkylphenole zählende Chemikalie findet Anwendung zur Herstellung von Harzen bzw. Phenolharzen, nichtionischen Tensiden für Reinigungs- und Waschmittel (z. B. ethoxylierte Varianten wie die Octoxynole, darunter Triton X-100), synthetischem Kautschuk (Octylphenolformaldehyd-Harze für Reifen), Kautschukadditiven, wasserlöslichen Farben, verschiedenen Herbiziden und Fungiziden etc.

Gefahren-Hinweise nach GHS

(Allgemeine Hinweise ohne Gewähr auf Richtigkeit und Vollständigkeit! Die Angaben ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt Chemikalien noch eine Gefährdungsbeurteilung, sondern geben eine allgemeine Übersicht hinsichtlich der Gefährdung durch den Gefahrstoff.)

Signalwort: Gefahr

Gefahrenhinweise (H-Sätze):

H312
Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.
H314
Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.
H315
Verursacht Hautreizungen.
H318
Verursacht schwere Augenschäden.
H400
Sehr giftig für Wasserorganismen.
H410
Sehr giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

4-tert-Octylphenol ist ein besonders besorgniserregender Stoff (SVHC) - endokrin wirksam (ED); persistent, bioakkumulierbar und toxisch (PBT).

LD50 (Ratte, oral): 4600 mg/kg.

Kennzeichnung in der EU: Siehe ECHA Substance Infocard 100.004.934.

Zur Toxikologie und zum Arbeitsschutz beim Umgang mit 4-tert-Octylphenol sowie Maßnahmen im Gefahrenfall siehe: Gefahrstoffinformationssystem GESTIS, ZVG-Nr. 492922.

Octylphenole

4-tert-Octylphenol wird manchmal auch nur als Octylphenol bezeichnet. Tatsächlich gibt es aber eine ganze Reihe isomerer Verbindungen, die zu den Octylphenolen zählen. Die Mitglieder der Gruppe der Octylphenole unterscheiden sich im Substitutionsmuster am aromatischen Ring sowie in der Art des Alkyl-Rests aus 8 C-Atomen (isomere Octylreste). Für die meisten dieser Isomere gibt es jedoch keine oder nur wenige, spezielle Anwendungen.

4-Octylphenol ist Ausgangsstoff oder Zwischenprodukt bei der Synthese einiger Chemikalien für Pharmazie, Landwirtschaft und bei der Hestellung spezieller Farbstoffe.

Das 2-tert-Octylphenol oder 2-(2,4,4-Trimethyl-2-pentanyl)phenol tritt in geringem Umfang als Verunreinigung bei der Produktion der para-Variante auf.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 8814ChemSpider:ID 8483Kegg Datenbank:ID C14205UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier IOY9FVU3J3EPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID9022360Beilstein Datenbank:4-06-00-03484 (Referenznummer)Andere CAS-Nummern:124765-79-3; 37769-53-2; 85771-77-3 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von 4-tert-Octylphenol als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.