Oleocanthal

Oleocanthal ist eine organische und ausschließlich in Oliven und daraus gewonnenen Produkten auftretende Verbindung mit der systematischen Bezeichnung 2-(3-Hydroxyphenyl)ethyl(3R,4E)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoat.

Chemisch handelt es sich um ein sekundäres phenolisches seco-Iridoid und um einen Ester des Tyrosols.

Ein oxidatives Abbauprodukt der Substanz und ein möglicher Marker für das Alter eines Olivenöls ist die Oleocanthalsäure.

Bezeichnungen und Identifikatoren

Bezeichnung
Oleocanthal

Formel
C₁₇H₂₀O₅

Molekulargewicht, Molekülmasse
304,342 (g/mol)

CAS-Nummer
289030-99-5

InChI Key
VPOVFCBNUOUZGG-VAKDEWRISA-N

Systematischer Name
2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl-(E,3S)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoat

Weitere Bezeichnungen, Synonyme
(-)-Oleocanthal

INCI-Bezeichnung
OLEOCANTHAL

Englische Bezeichnung
Oleocanthal
Oleocanthal
2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl (E,3S)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoate

Chemische Formeln

Brutto- bzw. Summenformel und Strukturformel der chemischen Verbindung Oleocanthal:

C₁₇H₂₀O₅

M_r = 304,342 g/mol

2-(4-Hydroxyphenyl)ethyl-(E,3S)-4-formyl-3-(2-oxoethyl)hex-4-enoat
SMILES: C/C=C(/C=O)[C@@H](CC=O)CC(=O)OCCC1=CC=C(C=C1)O

Daten und Eigenschaften

Übersicht über die (bekannten) chemischen und physikalischen Eigenschaften: Oleocanthal. Es gelten - soweit nicht anders angegeben - Raumumgebungsbedingungen (Normaldruck, 0 % Luftfeuchtigkeit, 20 °C).

Säurekonstanten pK_S
pK_1s = 9,1

Spektroskopische Daten:

SpectraBase (NMR, IR, FTIR, Raman, UV-Vis, MS ... Spektrum)
3m8rWbcEToC

Berechnetes NMR-Spektrum (Predict Spectra via NMRDB)
¹H NMR Spektrum, ¹³C NMR Spektrum.

Prozentuale und isotopische Zusammensetzung:

Massenbezogene elementare Zusammensetzung und Isotopen-Anteile der Verbindung Oleocanthal - C₁₇H₂₀O₅ - berechnet auf Grundlage der Molekülmasse.

Symbol
Element EAnzahl x
der Atome E_xDaten des Elements
und der Isotope *Prozentanteile
der IsotopeProzent-Anteil von
E_x an FormelmasseC
Kohlenstoff17 A_r = 12,011 u
ΣA_r = 204,187 u
¹²C: 12 u [98,94 %]
¹³C: 13,00335 u [1,06 %]
¹⁴C: 14,00324 u [<< 1 %]
¹²C: 66,38013 %
¹³C: 0,71117 %
¹⁴C: Spuren
67,0913 %H
Wasserstoff20 A_r = 1,008 u
ΣA_r = 20,16 u
²H: 2,0141 u [0,01 %]
³H: 3,01605 u [<< 1 %]
¹H: 1,00783 u [99,99 %]
²H: 0,00066 %
³H: Spuren
¹H: 6,62346 %
6,6241 %O
Sauerstoff5 A_r = 15,999 u
ΣA_r = 79,995 u
¹⁶O: 15,99491 u [99,757 %]
¹⁷O: 16,99913 u [0,03835 %]
¹⁸O: 17,99916 u [0,205 %]
¹⁶O: 26,2207 %
¹⁷O: 0,01008 %
¹⁸O: 0,05388 %
26,2846 %

*) Die dritte Spalte führt die Atommassen bzw. Isotopenmassen der beteligten Elemente sowie - in eckigen Klammern - die natürliche Isotopenzusammensetzung auf.

Weitere berechnete Daten

Die molare Masse ist M = 304,342 Gramm pro Mol.

Die Stoffmenge von einem Kilogramm der Substanz ist n = 3,286 mol.

Die Stoffmenge von einem Gramm der Substanz ist n = 0,003 mol.

Monoisotopische Masse: 304,131073744 Da - bezogen auf ¹²C₁₇¹H₂₀¹⁶O₅.

Verwendung in Kosmetika

INCI-Bezeichnung: OLEOCANTHAL

In der EU zugelassener Inhaltsstoff kosmetischer Mittel in der Funktion als antimikrobielle, antioxidierende, mundpflegende und hautschützende Komponente.

Quelle: CosIng (Cosmetic Ingredient Database der EU) Nummer: 96576.

Externe Informationsquellen

PubChem:ID 11652416ChemSpider:ID 9827154ECHA Info Card:UNII der FDA (USA):Unique Ingredient Identifier AC7QO6038OEPA CompTox Chemicals Dashboard:DTXSID40183104Andere CAS-Nummern:1246025-97-7 (ebenfalls verwendete, veraltete oder gelöschte Registrierungsnummern)

Hersteller und Bezugsquellen

In der nachfolgenden Tabelle sind Produzenten und Lieferanten von Oleocanthal als kommerzielle Chemikalie für Labor, Forschung, Industrie und Produktion mit den entsprechenden Kontaktdaten verzeichnet.